ethyl 2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2,2-difluoroacetate | 1644247-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-benzyl-3-methylindol-2-yl)-2,2-difluoroacetate；ethyl 2-(1-benzyl-3-methylindol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
• CAS: 1644247-82-4
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₂
• 分子量: 343.373
• InChiKey: FJGFYISFCVUALT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基吲哚 、 二氟碘乙酸乙酯 在 2,2'-联吡啶 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到ethyl 2-(1-benzyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氟代烷基卤化物直接对吲哚进行氟烷基化反应

  摘要：

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402526

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Ethoxycarbonyldifluoromethylation of Electron-Rich Heteroarenes
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang、Shulei Pan、Xiaohong Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01024

  日期：2015.6.5

  first Pd-catalyzed C–H ethoxycarbonyldifluoromethylation with BrCF2CO2Et has been developed. The use of a bidentate phosphine ligand (Xantphos) is critical for the reaction to occur. A variety of electron-rich heteroarenes, including indoles, furans, thiophenes, and pyrroles, can be ethoxycarbonyldifluoromethylated in moderate to excellent yields. The reactions take place at the C–H bonds adjacent to

  已经开发出了第一个由BrCF 2 CO 2 Et催化的Pd催化的C–H乙氧基羰基二氟甲基化反应。双齿膦配体（Xantphos）的使用对于反应的发生至关重要。各种电子富集的杂芳烃，包括吲哚，呋喃，噻吩和吡咯，都可以以中等至极好的收率被乙氧基羰基二氟甲基化。反应发生在杂原子附近的CH键上，具有很高的区域选择性。该方法为将二氟烷基引入富电子杂芳烃提供了新的协议。
• Visible-Light-Induced C–F Bond Activation for the Difluoroalkylation of Indoles
  作者：Scott T. Shreiber、Albert Granados、Bianca Matsuo、Jadab Majhi、Mark W. Campbell、Shivani Patel、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03549

  日期：2022.11.25

  An aryl disulfide mediated C–F bond activation of the trifluoromethyl group to generate valuable gem-difluoroalkylindoles is described. This method relies on readily available commodity reagents under mild reaction conditions and represents the first transition-metal-free redox-neutral C–F bond activation strategy. The reaction employs various substituted indoles and α-fluoro-substituted esters. Further

  描述了芳基二硫化物介导的三氟甲基的 C-F 键活化，生成有价值的偕二氟烷基吲哚。该方法依赖于温和反应条件下现成的商品试剂，代表了第一个无过渡金属的氧化还原中性 C-F 键活化策略。该反应使用各种取代的吲哚和α-氟取代的酯。此外，这种C-F活化模式也适用于三氟甲基化芳烃的活化，用于在吲哚和芳烃亚结构之间制备双苄基偕二氟亚甲基，从而提供了独特的化学空间。
• Direct Fluoroalkylation of Indoles with Fluoroalkyl Halides Mediated by Copper
  作者：Ru-Yi He、Hui-Ting Zeng、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402526

  日期：2014.7

  An efficient and mild copper-mediated reaction for the direct perfluoroalkylation and difluoromethylation of indoles with perfluoroalkyl halides and ICF2COOEt to produce 2-substituted indoles was developed. Both free indole derivatives and N-substituted indole derivatives could be used in this process to obtain the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种有效且温和的铜介导反应，用于吲哚与全氟烷基卤化物和 ICF2COOEt 的直接全氟烷基化和二氟甲基化反应，以产生 2-取代的吲哚。游离吲哚衍生物和N-取代的吲哚衍生物均可用于该过程，以中等至良好的产率获得所需产物。