4,4'-(quinoxaline-5,8-diyl)bis(N,N-diphenylaniline) | 1236771-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(quinoxaline-5,8-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
• 英文别名: 5,8-Bis(4-diphenylaminophenyl)quinoxaline；N,N-diphenyl-4-[8-[4-(N-phenylanilino)phenyl]quinoxalin-5-yl]aniline
• CAS: 1236771-88-2
• 化学式: C₄₄H₃₂N₄
• 分子量: 616.765
• InChiKey: QTISOFFLDNUSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二溴喹噁啉 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到4,4'-(quinoxaline-5,8-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)
  参考文献：
  名称：

  极性水介质中基于供体-受体衍生物聚集的红光发射系统

  摘要：

  发光在一起：基于供体-受体分子的聚集，在极性水介质中创建了一个有效的红色发光系统。在THF /水混合物中，当使用少量水时，排放会被淬灭，而在大体积水的聚集体形成后，排放会被回收并增强。

  DOI：

  10.1002/asia.201200136

文献信息

• Light-emitting properties of donor–acceptor and donor–acceptor–donor dyes in solution, solid, and aggregated states: structure–property relationship of emission behavior
  作者：Tsutomu Ishi-i、Kei Ikeda、Michiaki Ogawa、Yutarou Kusakaki

  DOI：10.1039/c5ra18231j

  日期：——

  and near-IR emission. In the benzothiadiazole-based dyes, when the phenyl groups in the donor moieties were replaced with methyl groups, the fluorescence quantum yield decreased, indicating that the triphenylamine donor moiety is suitable for emission in the aggregated state. The nonplanar structure of triphenylamine disrupts an ordered packing and produces a less-ordered spherical aggregate, leading

  在本文中，我们对一系列三苯胺基供体-受体型染料在极性和水性介质中的溶液和固态以及聚集态的发光行为进行了系统的研究。随着溶剂极性从非极性环己烷到极性DMF的增加，发射带发生了红移和荧光量子产率的降低。在THF /水介质中，排放物在低水量下被淬灭，而排放物在高水量下被回收并增加。在低水量下，染料分子以单体形式存在，并且荧光猝灭随水分数的增加而增加，这与在溶剂极性依赖性研究中观察到的相似。相反，染料分子在高水量中聚集。这可能是因为聚集体的内部极性小于外部极性，从而防止了非辐射失活并恢复了发射。这种不寻常的发射是通过含有相对强的受体部分（例如喹喔啉，苯并噻二唑和噻二唑并吡啶）的三苯胺基染料实现的，从而提供了更长波长的红色和近红外发射。在苯并噻二唑基染料中，当供体部分中的苯基被甲基取代时，荧光量子产率降低，表明三苯胺供体部分适合于以聚集态发射。三苯胺的非平面结构破坏了有序的堆积并产生了较无序的球形聚
• Controlling the Charge Transfer in D–A–D Chromophores Based on Pyrazine Derivatives
  作者：Xuefeng Lu、Suhua Fan、Jinhong Wu、Xiaowei Jia、Zhong-Sheng Wang、Gang Zhou

  DOI：10.1021/jo500856k

  日期：2014.7.18

  interaction and expanding the absorption spectrum. Typically, when a thiophene ring is fused on the Qx unit in DQxD, a near-infrared dye is realized in simple chromophore DTQD, which displays the maximum absorption wavelength at 716 nm with the threshold over 900 nm. This is probably due to the enhanced charge density on the acceptor moiety and better orbital overlap, as revealed by theoretical calculation

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。
• Red‐Light‐Emitting System Based on Aggregation of Donor–Acceptor Derivatives in Polar Aqueous Media
  作者：Tsutomu Ishi‐i、Kei Ikeda、Yuki Kichise、Michiaki Ogawa

  DOI：10.1002/asia.201200136

  日期：2012.7

  Glowing together: An efficient red‐light‐emitting system has been created in polar water media based on the aggregation of donor–acceptor molecules. In the THF/water mixture, the emission was quenched when a small volume of water was used, whereas it was recovered and enhanced upon aggregate formation with a large water volume.

  发光在一起：基于供体-受体分子的聚集，在极性水介质中创建了一个有效的红色发光系统。在THF /水混合物中，当使用少量水时，排放会被淬灭，而在大体积水的聚集体形成后，排放会被回收并增强。
• A multifunctional luminescent material based on quinoxaline and triphenylamine groups: polymorphism, mechanochromic luminescence, and applications in high-efficiency fluorescent OLEDs
  作者：Zhengjie Wen、Tingting Yang、Di Zhang、Zhengqin Wang、Shufan Dong、Huixia Xu、Yanqin Miao、Bo Zhao、Hua Wang

  DOI：10.1039/d1tc04285h

  日期：2022.3.3

  Multifunctional materials with aggregation-induced emission (AIE), mechanochromic luminescence and electroluminescent (EL) features in organic light-emitting devices (OLEDs) are demonstrated to be promising applications in many fields. Herein, we present our work on TQT, using quinoxaline as an acceptor and triphenylamine (TPA) as a donor with a D–A–D symmetrical structure. TQT exhibits high-contrast

  在有机发光器件（OLED）中具有聚集诱导发射（AIE）、机械致变色发光和电致发光（EL）特征的多功能材料被证明在许多领域都有广阔的应用前景。在这里，我们展示了我们在TQT上的工作，使用喹喔啉作为受体，三苯胺 (TPA) 作为具有 D-A-D 对称结构的供体。TQT表现出高对比度的多晶型相关发射，从绿色到红色，以及聚合态的多色机械致变色发光 (MCL)。五种不同的晶体（TQT-G = 530 nm、TQT-Y = 575 nm、TQT-Y1 = 584 nm、TQT-O = 593 nm 和TQT-R = 600 nm）通过混合溶液的缓慢蒸发。研磨后，所有晶体和粉末相都在 546 nm 处显示发射。其中，TQT-G表现出显着的H-聚集行为，而TQT-Y倾向于形成J-聚集态。TQT-G和TQT-Y1具有相似的配置和包装型号，但排放特性完全不同。具有 20 wt% TQT的掺杂器件和未掺杂器件显示出良好的电致发光性能。