7-chloro-1-phenyl-4H-thiochromeno[4,3-c]pyrazole | 1115588-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-chloro-1-phenyl-4H-thiochromeno[4,3-c]pyrazole
• CAS: 1115588-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂S
• 分子量: 298.796
• InChiKey: ISWAYVOICLDYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxymethylene-1-benzothiopyran-4(4H)-one 、 苯肼,盐酸盐 在 盐酸肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以20%的产率得到7-chloro-1-phenyl-4H-thiochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型促凋亡线粒体靶向药物1,4-二氢苯并噻喃并[4,3- c ]吡唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  这项研究报告了1，4-二氢苯并硫代吡喃并[4，3- c ]吡唑核的许多1-和2-苯基衍生物的合成，这些衍生物是通过通用的7-取代的2,3-二氢反应制得的-3-羟基亚甲基-4 H -1-苯并噻喃-4-酮与肼和取代的苯肼。通过体外实验对人肿瘤细胞系（HL-60和HeLa）评估了合成化合物的抗增殖活性，并显示出7-甲氧基取代的苯并噻喃并[4,3- c ]吡唑3b - d的显着能力。，在1位带有侧基苯基，以抑制细胞生长。作用机理的研究表明诱导线粒体通透性转变（MPT）是负责抑制细胞生长的分子事件。这种现象与受试化合物引起快速的Ca 2+依赖性和环孢菌素A敏感的跨膜电位（ΔΨ）塌陷和基质溶胀的能力有关。所有这些导致胱天蛋白酶激活剂的释放，例如细胞色素c（cyt c）和凋亡诱导因子（AIF），它们触发促凋亡途径导致DNA片段化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.067