2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-ylcarbamate | 1001067-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-ylcarbamate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• CAS: 1001067-22-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃Si
• 分子量: 293.438
• InChiKey: WFJRHNLCDGNXHW-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-甲酸-2-(三甲基硅基)乙酯 、 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (1S,2R)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-inden-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  制备氨基甲酸酯，碳酸盐和硫代碳酸盐的简便方法。

  摘要：

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。

  DOI：

  10.1021/ol7024108

文献信息

• Osmium-Catalyzed Vicinal Oxyamination of Alkenes by <i>N</i>-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates
  作者：Masruri、Anthony C. Willis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1021/jo301372y

  日期：2012.10.5

  N-(4-Toluenesulfonyloxy)carbamates based on a range of common amine protecting groups serve as preformed nitrogen sources in the intermolecular osmium-catalyzed oxyamination reaction of a variety of mono-, di-, and trisubstituted alkenes. The reactions occur with low catalyst loadings and good yields and afford high regioselectivity for unsymmetrically substituted alkenes.

  在一系列单，二和三取代烯烃的分子间催化的氧化胺化反应中，基于一系列常见胺保护基的N-（4-甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作预制的氮源。该反应以低的催化剂负载量和良好的收率进行，并且对于不对称取代的烯烃提供高的区域选择性。
• Convenient Method for the Preparation of Carbamates, Carbonates, and Thiocarbonates
  作者：Mamoru Shimizu、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/ol7024108

  日期：2007.12.1

  A convenient, rapid, and efficient method for the preparation of carbamates from amines with 1-alkoxycarbonyl-3-nitro-1,2,4-triazole transfer reagents is reported. Reactions of newly synthesized stable crystalline reagents with alkyl amines were completed in a few minutes without any additional base, and highly pure carbamates were obtained without chromatographic purification. These highly active

  报道了一种用1-烷氧基羰基-3-硝基-1,2,4-三唑转移试剂从胺制备氨基甲酸酯的方便，快速，有效的方法。新合成的稳定结晶试剂与烷基胺的反应在几分钟内完成，无需任何其他碱，并且无需色谱纯化即可获得高纯度的氨基甲酸酯。这些高活性试剂还可用于核碱基的选择性保护以及碳酸盐和硫代碳酸盐的制备。
• Development of Column-Free Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, and Acyl Transfer Reagents
  作者：Mikiko Sodeoka、Mamoru Shimizu

  DOI：10.3987/com-08-s(n)95

  日期：——