(S)-2,3-diamino-2-methylpropionic acid | 170384-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,3-diamino-2-methylpropionic acid
• 英文别名: L-Alanine, 3-amino-2-methyl-(9CI)；(2S)-2,3-diamino-2-methylpropanoic acid
• CAS: 170384-23-3
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: BJVNVLORPOBATD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C (decomp)
• 沸点：
  293.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 (S)-2,3-diamino-2-methylpropionic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-amino-3-<(benzyloxy)carbonylamino>-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成光学纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-ama）和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸（ （R）-和（S）-aml）†

  摘要：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780317
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2,3-diamino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl-.alpha. amino acids from chromium-carbene-complex-derived .beta.-lactams

  摘要：

  Optically active bicyclic beta-lactam 3 was synthesized by photolysis of optically active oxazolidine carbene chromium complex 1 with oxazine 2. Conversion of the oxazolidine to the oxazolidinone gave a bicyclic beta-lactam readily alpha-alkylated. Cleavage of the alkylated beta-lactam gave optically active ester aldehyde 7, which was converted to a number of optically active alpha-alkyl-alpha-amino acids. These include (R)-alpha-methylserine, (S)-alpha-methylglutamic acid, (S)-alpha-methylornithine, (S)-vinylalanine, (S)-ethynylalanine, and (S)-2-methyl-2,3-diaminopropionic acid.

  DOI：

  10.1021/jo00074a016

文献信息

• S_N2 vs. E2 on quaternary centres: an application to the synthesis of enantiopure β^2,2-amino acids
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1039/b400282b

  日期：——

  SN2 and E2 competing reactions in cyclic sulfamidates can be modulated by the change of an amide group to an ester group attached to the quaternary carbon activated for the nucleophilic attack, allowing an easy approach to enantiopure α,α-disubstituted β-amino acids.

  在环状磺酰胺酯中，SN2和E2竞争反应可以通过将连接于四级碳上的酰胺基团改为酯基团来调控，四级碳被活化以进行亲核攻击，这样就能方便地获得高光学纯度的α,α-二取代β-氨基酸。
• Diastereoselective Electrophilic Amination of Chiral 1-Benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one for the Asymmetric Syntheses ofα-Substitutedα,β-Diaminopropanoic Acids
  作者：Elena Castellanos、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/hlca.200490073

  日期：2004.4

  The chiral compounds (R)- and (S)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one ((R)- and (S)-1), derived from (R)- and (S)-asparagine, respectively, were used as convenient starting materials for the preparation of the enantiomerically pure α-alkylated (alkyl=Me, Et, Bn) α,β-diamino acids (R)- and (S)-11–13. The chiral lithium enolates of (R)- and (S)-1 were first alkylated

  手性化合物（R）-和（S）-1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 H）-一（（R） -和（小号） - 1），从（衍生ř） -和（小号）天冬酰胺，分别用作方便的起始原料为对映体纯的制备α烷基化（烷基=甲基，乙基，BN）α，β -二氨基羧酸（[R ）-和（小号） - 11 - 13。（R）-和（S）-1的手性锂烯酸酯首先烷基化，将得到的非对映异构产物5 - 7进行胺化以“二（叔丁基）偶氮二羧酸”（DBAD），从而产生了非对映异构纯的（≥98％）化合物8 - 10。目标化合物（[R ）-和（小号） - 11 - 13然后可以以良好的收率和高纯度通过水解/氢解/水解序列来获得。
• An Efficient Synthesis of Optically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)alanine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ama) and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)leucine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-aml)
  作者：Daniel Obrecht、Helena Karajiannis、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780317

  日期：1995.5.10

  An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(aminomethyl)alanine ((R)- and (S)-Ama) 1a and (R)- and (S)-2-(aminomethyl)leucine ((R)- and (S)-Aml) 1b is described (Schemes 1 and 2). Resolution of the racemic amino acids was achieved using L-phenylalanine cyclohexylamide (2) as chiral auxiliary. The free amino acids 1a, b were converted to the Nα-Boc,Nγ-Z-protected derivatives 11a

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。
• Asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl-.alpha. amino acids from chromium-carbene-complex-derived .beta.-lactams
  作者：Pierre Jean Colson、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00074a016

  日期：1993.10

  Optically active bicyclic beta-lactam 3 was synthesized by photolysis of optically active oxazolidine carbene chromium complex 1 with oxazine 2. Conversion of the oxazolidine to the oxazolidinone gave a bicyclic beta-lactam readily alpha-alkylated. Cleavage of the alkylated beta-lactam gave optically active ester aldehyde 7, which was converted to a number of optically active alpha-alkyl-alpha-amino acids. These include (R)-alpha-methylserine, (S)-alpha-methylglutamic acid, (S)-alpha-methylornithine, (S)-vinylalanine, (S)-ethynylalanine, and (S)-2-methyl-2,3-diaminopropionic acid.