[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-yl]methanol | 1127547-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-yl]methanol
• CAS: 1127547-42-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: DXWCMDHSQABHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-yl]methanol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-phenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3-OEt2-介导的 (4-Phenylpiperidin-4-Yl)-芳基甲醇重排

  摘要：

  已经建立了从不同的 (4-苯基哌啶-4-基)-芳基甲醇通过三氟化硼醚合物介导的重排开始合成几种 4-二苯甲基哌啶类似物。提出了可能的重排机制。还检查了三氟化硼醚合物介导的相关衍生物的重排。提出了一种新型的三氟化硼醚合物催化的重排反应，拓宽了应用范围。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800070
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4-哌啶甲酸 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以82%的产率得到[1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-4-phenylpiperidin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  BF3-OEt2-介导的 (4-Phenylpiperidin-4-Yl)-芳基甲醇重排

  摘要：

  已经建立了从不同的 (4-苯基哌啶-4-基)-芳基甲醇通过三氟化硼醚合物介导的重排开始合成几种 4-二苯甲基哌啶类似物。提出了可能的重排机制。还检查了三氟化硼醚合物介导的相关衍生物的重排。提出了一种新型的三氟化硼醚合物催化的重排反应，拓宽了应用范围。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800070

文献信息

• BF₃-OEt₂-Mediated Rearrangement of (4-Phenylpiperidin-4-Yl)-Arylmethanols
  作者：Meng-Yang Chang、Tsun-Cheng Wu、Shiang-Tsern Lin

  DOI：10.1002/jccs.200800070

  日期：2008.4

  Synthesis of several 4-benzhydrylidenepiperidine analogs has been established starting from different (4-phenylpiperidin-4-yl)-arylmethanols via boron trifluoride etherate mediated rearrangement. The possible rearranged mechanism was proposed. Boron trifluoride etherate-mediated rearrangement of the related derivatives was also examined. It presents a novel rearrangement reaction catalyzed by boron

  已经建立了从不同的 (4-苯基哌啶-4-基)-芳基甲醇通过三氟化硼醚合物介导的重排开始合成几种 4-二苯甲基哌啶类似物。提出了可能的重排机制。还检查了三氟化硼醚合物介导的相关衍生物的重排。提出了一种新型的三氟化硼醚合物催化的重排反应，拓宽了应用范围。