4-苯基-4-哌啶甲酸 | 3627-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-苯基-4-哌啶甲酸
• 英文名称: 4-phenyl-piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-hydroxycarbonyl-4-phenyl-piperidine；Normeperidine acid；4-Phenylpiperidin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 3627-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00242586
• 分子量: 205.257
• InChiKey: DZZGGKPKWGPNJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-4-哌啶甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-苯基哌啶-4-甲醇
  参考文献：
  名称：

  4,4-二取代哌啶高亲和力的NK1拮抗剂：结构活性关系和体内活性。

  摘要：

  这些实验室的先前报道的研究描述了基于4,4-二取代哌啶环系统的一系列新型高亲和力NK1拮抗剂的设计。进一步的结构活性研究现已确定，对于高NK1亲和力，苄基醚侧链必须为3,5-二取代且高度亲脂性，最佳侧链为3,5-双（三氟甲基）苄基醚12（hNK1 IC50 = 0.95 nM）。进一步的研究表明，这类NK1拮抗剂可耐受哌啶氮上更广泛的取代基，包括酰基（38）（hNK1 IC50 = 5.3 nM）和磺酰基（39）（hNK1 IC50 = 5.7 nM）衍生物。经过初步的药代动力学分析，在树脂毒素诱导的血管渗漏模型中选择了两种化合物（32和43）用于体内研究，

  DOI：

  10.1021/jm980376b
• 作为产物：
  描述：

  保护的4-苯基哌啶-4-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-苯基-4-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  LIMK2 INHIBITORS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  LIM激酶2的抑制剂已被披露，以及包含它们的药物组合物和它们的使用方法。特定化合物的化学式如下：

  公开号：

  US20090264450A1

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Carboxysubstituted cyclic carboxamide derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05977139A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention relates to novel carboxy substituted cyclic carboxamide derivatives of formula (1), ##STR1## and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof and their use as tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of tachykinin-mediated diseases and conditions disclosed herein including: asthma, coughs and bronchitis.

  本发明涉及新型的带有羧基取代的环戊酰胺衍生物，化学式为(1)，##STR1##及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及它们作为速激肽受体拮抗剂的用途。这类拮抗剂在治疗包括哮喘、咳嗽和支气管炎在内的速激肽介导的疾病和症状中很有用。
• Achiral Derivatives of Hydroxamate AR-42 Potently Inhibit Class I HDAC Enzymes and Cancer Cell Proliferation
  作者：Jiahui Tng、Junxian Lim、Kai-Chen Wu、Andrew J. Lucke、Weijun Xu、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00230

  日期：2020.6.11

  active inhibitor of histone deacetylases (HDACs) in clinical trials for multiple myeloma, leukemia, and lymphoma. It has few hydrogen bond donors and acceptors but is a chiral 2-arylbutyrate and potentially prone to racemization. We report achiral AR-42 analogues incorporating a cycloalkyl group linked via a quaternary carbon atom, with up to 40-fold increased potency against human class I HDACs (e

  在多发性骨髓瘤，白血病和淋巴瘤的临床试验中，AR-42是组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的口服活性抑制剂。它几乎没有氢键供体和受体，但是是手性的2-芳基丁酸酯，可能易于消旋。我们报道了非手性AR-42类似物，其包含通过季碳原子连接的环烷基，对人类I类HDAC的效力提高了40倍（例如，JT86，IC 500.7 nM，HDAC1），对五种人类癌细胞系的细胞毒性增加了25倍，而对正常人类细胞的毒性降低了多达70倍。JT86在促进MM96L黑色素瘤细胞中乙酰化组蛋白H4积累方面比racAR-42强9倍。分子模型和结构-活性之间的关系支持四氢吡喃与HDAC1的结合，而四氢吡喃则是对酶表面水的疏水屏蔽。这种有效的I类HDAC抑制剂可在AR-42活跃的疾病（癌症，寄生虫感染，炎性疾病）中显示出益处。
• Modified coumarins. 32. Synthesis of amino-acid derivatives of dihydropyranocoumarins
  作者：M. V. Veselovskaya、Ya. L. Garazd、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk

  DOI：10.1007/s10600-009-9306-1

  日期：2009.3

  Linear dihydropyranocoumarins containing natural and synthetic amino acids were synthesized using activated esters.

  使用活化酯合成了含有天然及合成氨基酸的线性二氢吡喃香豆素。
• Piperidine derivatives and methods of use
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20070088036A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally monocyclic and bicyclic compounds and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是单环和双环化合物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。