1-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol | 1188930-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Fluoro-5-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1188930-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: DOIDQCIEGSWLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到1-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-4-（1- ħ）-quinolinones通过串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基-2,3-二氢-4-（1-合成ħ）-quinolinones。反应的成功遵循了最终的S N Ar环闭合的预期电子效应。双活化治疗1-（2-氟-5-硝基苯基）-2-丙烯-1-酮与伯胺的关系N，N-二甲基甲酰胺在50°C下放置24小时后，可提供67-78％的产率的2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮。单独激活1-（2-氟苯基）-2-丙烯-1-酮的反应相似，但是没有与受阻胺或芳香胺发生最终的闭环。最后，1-（2-氟-5-甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮在环上具有一个活化基团和一个失活基团，仅得到简单的1,4-加成产物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.70
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 2-氟-5-甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以75%的产率得到1-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-2,3-二氢-4-（1- ħ）-quinolinones通过串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应

  摘要：

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基-2,3-二氢-4-（1-合成ħ）-quinolinones。反应的成功遵循了最终的S N Ar环闭合的预期电子效应。双活化治疗1-（2-氟-5-硝基苯基）-2-丙烯-1-酮与伯胺的关系N，N-二甲基甲酰胺在50°C下放置24小时后，可提供67-78％的产率的2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮。单独激活1-（2-氟苯基）-2-丙烯-1-酮的反应相似，但是没有与受阻胺或芳香胺发生最终的闭环。最后，1-（2-氟-5-甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮在环上具有一个活化基团和一个失活基团，仅得到简单的1,4-加成产物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.70

文献信息

• 1-Alkyl-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinolinones by a tandem Michael-S_NAr annulation reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago

  DOI：10.1002/jhet.70

  日期：2009.7

  A tandem Michael-SNAr annulation reaction has been developed for the synthesis of 1-alkyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones. Success in the reaction followed expected electronic effects for the final SNAr ring closure. Treatment of doubly activated 1-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2-propen-1-one with primary amines in N,N-dimethylformamide at 50°C for 24 h provided 2,3-dihydro-4(1H)-quinolinones in 67–78% yields

  一种串联迈克尔-S Ñ的Ar环反应已被开发用于1-烷基-2,3-二氢-4-（1-合成ħ）-quinolinones。反应的成功遵循了最终的S N Ar环闭合的预期电子效应。双活化治疗1-（2-氟-5-硝基苯基）-2-丙烯-1-酮与伯胺的关系N，N-二甲基甲酰胺在50°C下放置24小时后，可提供67-78％的产率的2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮。单独激活1-（2-氟苯基）-2-丙烯-1-酮的反应相似，但是没有与受阻胺或芳香胺发生最终的闭环。最后，1-（2-氟-5-甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮在环上具有一个活化基团和一个失活基团，仅得到简单的1,4-加成产物。J.杂环化​​学，（2009）。
• Regio‐ and Enantioselective γ‐Allylic Alkylation of In Situ‐Generated Free Dienolates via Scandium/Iridium Dual Catalysis
  作者：Jian Zhang、Wu‐Lin Yang、Hanliang Zheng、Yi Wang、Wei‐Ping Deng

  DOI：10.1002/anie.202117079

  日期：2022.5.2

  The first Ir-catalyzed asymmetric γ-allylic alkylation of free dienolates, generated in situ by Sc-mediated Meinwald rearrangement of vinyloxiranes has been established. This protocol affords synthetically versatile γ-allylic crotonaldehydes in high efficiency with excellent regio- and enantioselectivities.

  已经建立了由 Sc 介导的乙烯基环氧乙烷的 Meinwald 重排原位产生的游离二烯醇化物的第一次 Ir 催化的不对称 γ-烯丙基烷基化。该协议提供了高效的合成多功能 γ-烯丙基巴豆醛，具有出色的区域和对映选择性。