octacos-19c-enoic acid | 86901-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octacos-19c-enoic acid
• 英文别名: Octacos-19c-ensaeure；19Z-octacosenoic acid；(Z)-octacos-19-enoic acid
• CAS: 86901-42-0
• 化学式: C₂₈H₅₄O₂
• 分子量: 422.736
• InChiKey: LRIRPGLVJGPHCK-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octacos-19c-enoic acid 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 (+/-)-threo-19,20-dihydroxy-octacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三种南非西梅尼亚果实的化学研究，特别是核油

  摘要：

  发现水果的平均成分为：果肉 81%、外壳 4​​% 和内核 15%。果汁的高酸度为 8.6%，完全由柠檬酸构成。籽粒含有 64-65% 的油、18-20% 的蛋白质和 4% 的纤维。除了其他工作人员已经发现的酸之外，还从仁油中分离出了二十碳烯酸和二十八碳烯酸，并且在一种物种的氢化酸混合物中发现了羟基十八烷酸。三种油类的组成酸组成相似，包括油酸（32.5-40.5%）、西门烯酸（22-24.3%）、二十四烯酸（3.0-7.0%）、六烯酸（西门酸） (3.5-8.7%)、二十二碳烯酸 (4.7-12.2%) 和二十碳烯酸 (lumequeic) (3.0-7.0%)。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740050606
• 作为产物：
  描述：

  在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到octacos-19c-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成和美沙s内酯绝对构型的校正

  摘要：

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.054

文献信息

• TVRZICKA, EVA;REZANKA, TOMAS;KRIJT, JAN;JANOUSEK, VACLAV, J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 431,(1988) N 2, C. 231-238
  作者：TVRZICKA, EVA、REZANKA, TOMAS、KRIJT, JAN、JANOUSEK, VACLAV

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis and correction of the absolute configuration of megislactone
  作者：Guo-Bao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.054

  日期：2008.5

  the trans isomer of the remote double bond in a long alkyl chain was clearly revealed in 1H and 13C NMR in the presence of a lactone ring. The present work unambiguously shows that the absolute configuration of the natural compound is the antipode of the one originally reported. Some errors in the previous 1H and 13C NMR signal assignments are also corrected.

  以对映纯的形式合成了标题化合物，它是来自大叶鸢尾的成分之一。C-2和C-3的立体异构中心是通过使用手性辅助剂诱导的不对称醛醇缩合而构建的，而C-4是从相应的旋光性乳酸中衍生而来的。侧链中的碳-碳双键源自纯顺式使用Suzuki偶合与碘化乙烯基碘，其中烷基硼烷是由相应的末端烯烃原位形成的。在用CAN对TBS基团进行脱保护的过程中，观察到了长链中孤立的C-C双键的先前未知的（部分）顺式至反式转化。出乎意料的是，在内酯环存在下的1 H和13 C NMR中清楚地揭示了长烷基链中远端双键的反式异构体原本无法检测到的共存现象。本工作明确地表明，天然化合物的绝对构型是最初报道的一种的对映体。以前的1 H和13 C NMR信号分配中的某些错误也已得到纠正。
• A chemical study of the fruits of three south africanXimenia species, with special reference to the kernel oils
  作者：S. P. Ligthelm、D. H. S. Horn、H. M. Schwartz、M. M. Von Holdt

  DOI：10.1002/jsfa.2740050606

  日期：1954.6

  average composition of the fruits was found to be: fruit pulp 81%, hull 4% and kernel 15%. The high acidity of the fruit juice, 8.6%, was accounted for entirely by citric acid. The kernels contained 64-65% of oil, 18-20% of protein and 4% of fibre. In addition to the acids already found by other workers, a tetracosenoic and an octacosenoic acid were isolated from the kernel oils and a hydroxyoctadecanoic

  发现水果的平均成分为：果肉 81%、外壳 4​​% 和内核 15%。果汁的高酸度为 8.6%，完全由柠檬酸构成。籽粒含有 64-65% 的油、18-20% 的蛋白质和 4% 的纤维。除了其他工作人员已经发现的酸之外，还从仁油中分离出了二十碳烯酸和二十八碳烯酸，并且在一种物种的氢化酸混合物中发现了羟基十八烷酸。三种油类的组成酸组成相似，包括油酸（32.5-40.5%）、西门烯酸（22-24.3%）、二十四烯酸（3.0-7.0%）、六烯酸（西门酸） (3.5-8.7%)、二十二碳烯酸 (4.7-12.2%) 和二十碳烯酸 (lumequeic) (3.0-7.0%)。