N-((1’’H-indol-1’’-yl)methyl)benzamide | 132515-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1’’H-indol-1’’-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzamidomethyl-indol；N-indol-1-ylmethyl-benzamide；N-Indol-1-ylmethyl-benzamid；N-(indol-1-ylmethyl)benzamide
• CAS: 132515-48-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: FOMUFCLYYKPJLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-((1’’H-indol-1’’-yl)methyl)benzamide 、 二甲胺 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3-dimethylaminomethyl-indol-1-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hellmann; Haas, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 50,52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 甲苯 作用下， 生成 N-((1’’H-indol-1’’-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hellmann; Haas, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 50,52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and Selective 3-Amidation of Indoles Using Electrophilic <i>N</i>-[(Benzenesulfonyl)oxy]amides
  作者：Gerardo X. Ortiz、Brett N. Hemric、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00358

  日期：2017.3.17

  Selective C–H amidation of 1H-indoles at the C3 position is reported as a direct entry to biologically important 3-aminoindoles. This transformation is achieved using novel N-[(benzenesulfonyl)oxy]amides as electrophilic nitrogen agents in the presence of ZnCl2. Interestingly, analogous reactions in the absence of ZnCl2 resulted in the formation of indole aminal products.

  据报道，在C3位置上1 H吲哚的选择性C–H酰胺化是直接进入具有生物学重要性的3-氨基吲哚的。在ZnCl 2存在下，使用新型N -[（苯磺酰基）氧基]酰胺作为亲电氮试剂可以实现这种转化。有趣的是，在没有ZnCl 2的情况下的类似反应导致吲哚氨基产物的形成。
• FAB I INHIBITORS
  申请人：Affinium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1225894B1

  公开（公告）日：2006-07-05