2-(p-tolylamino)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile | 385797-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(p-tolylamino)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-Oxo-4-phenyl-2-(p-tolylamino)-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile；2-(4-methylanilino)-6-oxo-4-phenyl-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 385797-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: ZRUVWPVHFIHWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylamino)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 7-phenyl-9-p-tolylamino[1,3,5]triazolo[1'',2'':1',6']pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine-2-(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型融合硫代嘧啶类衍生物的合成作为抗炎药

  摘要：

  通过创新方法合成的5-氨基-2-（对甲苯胺）-4-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-6-腈9被用作合成嘧啶-噻吩并嘧啶，三唑并嘧啶并噻吩并嘧啶的通用前体，和嘧啶并三嗪化合物。因此，氨基噻吩并嘧啶甲腈9与氯乙酰氯在二恶烷中的反应提供了氯乙酰氨基甲腈衍生物10，该衍生物与各种伯胺和仲胺进行了亲核取代反应，得到了相应的N-烷基-（芳基）氨基乙酰胺11a，b。另一方面，氨基腈9的反应用原甲酸三乙酯与肼环合，得到氨基亚氨基嘧啶衍生物13。后者用作合成新杂环化合物的通用前体。所有新化合物的结构都是根据其分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）确定的。在体外评估了一些合成的化合物的抗炎活性。所有测试的化合物均显示出显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3056
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(p-tolylamino)-6-oxo-4-phenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型融合硫代嘧啶类衍生物的合成作为抗炎药

  摘要：

  通过创新方法合成的5-氨基-2-（对甲苯胺）-4-苯基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-6-腈9被用作合成嘧啶-噻吩并嘧啶，三唑并嘧啶并噻吩并嘧啶的通用前体，和嘧啶并三嗪化合物。因此，氨基噻吩并嘧啶甲腈9与氯乙酰氯在二恶烷中的反应提供了氯乙酰氨基甲腈衍生物10，该衍生物与各种伯胺和仲胺进行了亲核取代反应，得到了相应的N-烷基-（芳基）氨基乙酰胺11a，b。另一方面，氨基腈9的反应用原甲酸三乙酯与肼环合，得到氨基亚氨基嘧啶衍生物13。后者用作合成新杂环化合物的通用前体。所有新化合物的结构都是根据其分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）确定的。在体外评估了一些合成的化合物的抗炎活性。所有测试的化合物均显示出显着的抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3056

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new thienopyrimidine derivatives
  作者：Mahmoud S. Tolba、Adel M. Kamal El-Dean、Mostafa Ahmed、Reda Hassanien、Mahmoud Farouk

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.226

  日期：——

  biological activities of pyrimidine and thienopyrimidine as antimicrobial agents, so in the present work, a series of new heterocyclic compounds containing thienopyrimidine moiety were synthesized such as, tetrazolo[1",5":1',6']pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives (8-12b), pyrimido[3",2":1',6']pyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives (14,16) and pyrimido[5',4':4,5]thieno[2

  由于嘧啶和噻吩并嘧啶作为抗菌剂具有生物活性，因此在目前的工作中，合成了一系列含有噻吩并嘧啶部分的新型杂环化合物，如四唑并[1",5":1',6']嘧啶[4] ',5':4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物(8-12b)，嘧啶[3",2":1',6']嘧啶[4',5':4,5 ]噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物(14,16)和嘧啶并[5',4':4,5]噻吩并[2,3-e]嘧啶[1,2-c] [1,2, 3]三嗪衍生物(15)，以5-氨基-4-苯基-2-(对甲苯基氨基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-6甲腈(7)为原料。对所有合成化合物的抗微生物活性进行了评估。并且化合物(8-13)表现出较高的抗菌活性。此外，化合物(12b-18)表现出高抗真菌活性。
• Synthesis of a 2,4,6-trisubstituted 5-cyano-pyrimidine library and evaluation of its immunosuppressive activity in a Mixed Lymphocyte Reaction assay
  作者：Alessandro Stella、Kristien Van Belle、Steven De Jonghe、Thierry Louat、Jean Herman、Jef Rozenski、Mark Waer、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.032

  日期：2013.3

  A series of novel pyrimidine analogues were synthesized and evaluated for immunosuppressive activity in the Mixed Lymphocyte Reaction assay, which is well-known as the in vitro model for in vivo rejection after organ transplantation. Systematic variation of the substituents at positions 2, 4 and 6 of the pyrimidine scaffold led to the discovery of 2-benzylthio-5-cyano-6-(4-methoxyphenyl)-4-morpholinopyrimidine with an IC50 value of 1.6 mu M in the MLR assay. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.