8,9-Dihydro-7-[(hydroxy)(pyridin-3-yl)methyl]-10-methylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one | 129300-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8,9-Dihydro-7-[(hydroxy)(pyridin-3-yl)methyl]-10-methylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
• 英文别名: 7-[hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]-10-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 129300-07-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: JIZSGMZJVZULHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8,9-Dihydro-7-[(hydroxy)(pyridin-3-yl)methyl]-10-methylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 Acetic acid (10-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-pyrido[1,2-a]indol-7-yl)-(2-methyl-pyridin-3-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。I.吡啶并[1,2-a]吲哚的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2546
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 10-methyl-8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 8,9-Dihydro-7-[(hydroxy)(pyridin-3-yl)methyl]-10-methylpyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂。I.吡啶并[1,2-a]吲哚的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吡啶并1,2-α吲哚-6（7-H）-酮，并评估了5-HT 3受体拮抗剂的活性。5-HT 3受体拮抗剂的结构要求定义为芳族部分，碱性氮和连接酰基。作为碱性氮部分的（5-甲基咪唑-4-基）甲基是高效力的重要元素。对于在吡啶并[1,2-α-吲哚-6（7H）-环上具有7-和10-甲基取代基的化合物，观察到最高的效力。从该系列中，选择（+）-11b（FK 1052）进行进一步评估。FK 1052在大鼠的Bezold-Jarisch反射试验中是有效的5-HT3受体拮抗剂（ED50 0.9微克/千克，静脉注射），并且是一种非常有效的止吐剂，可抵抗狗的顺铂引起的呕吐（ED50 1.2 x 2微克/千克， iv和2.7 x 2毫克/千克，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2546

文献信息

• Pyridoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0361317B1

  公开（公告）日：1995-04-05
• Use of pyridoindole derivatives in the treatment of ischemic disorders
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0451538B1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5141945A
  申请人：——

  公开号：US5141945A

  公开（公告）日：1992-08-25
• US5173493A
  申请人：——

  公开号：US5173493A

  公开（公告）日：1992-12-22
• US5290785A
  申请人：——

  公开号：US5290785A

  公开（公告）日：1994-03-01