2,2,5-triethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 4538-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,2,5-triethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: 2,5,5-Triethyl-1-pyrrolin-N-oxid；2,2,5-Triethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium；2,2,5-triethyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 4538-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: FXVHMSCWRAVLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-triethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 potassium permanganate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(carboxymethyl)-2,5,5-triethylpyrrolidine 1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  空间和静电屏蔽吡咯烷氮氧自由基的合成和表征

  摘要：

  摘要 两个新的吡咯烷氮氧自由基，cis/trans-2,5-bis(carboxymethyl)-2,5-diethylpyrrolidine 1-oxyl 和 2-(carboxymethyl)-2,5,5-triethylpyrrolidine 1-oxyl，潜在的应用报告了自旋探针和标记。为了通过空间和静电屏蔽提高自由基的稳定性，已在硝基氧基团的 α 位引入羧甲基和乙基。通过X射线晶体学和EPR光谱对化合物进行结构表征。抗坏血酸还原试验证明，新合成的自由基比众所周知的市售氮氧自由基 3-羧基-PROXYL 和 4-羧基-TEMPO 具有更高的还原稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.015
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基戊烷 在 sodium methylate 、 sodium 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,5-triethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  空间和静电屏蔽吡咯烷氮氧自由基的合成和表征

  摘要：

  摘要 两个新的吡咯烷氮氧自由基，cis/trans-2,5-bis(carboxymethyl)-2,5-diethylpyrrolidine 1-oxyl 和 2-(carboxymethyl)-2,5,5-triethylpyrrolidine 1-oxyl，潜在的应用报告了自旋探针和标记。为了通过空间和静电屏蔽提高自由基的稳定性，已在硝基氧基团的 α 位引入羧甲基和乙基。通过X射线晶体学和EPR光谱对化合物进行结构表征。抗坏血酸还原试验证明，新合成的自由基比众所周知的市售氮氧自由基 3-羧基-PROXYL 和 4-羧基-TEMPO 具有更高的还原稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.01.015

文献信息

• Synthesis of Sterically Shielded Nitroxides Using the Reaction of Nitrones with Alkynylmagnesium Bromides
  作者：Sergey A. Dobrynin、Mark M. Gulman、Denis A. Morozov、Irina F. Zhurko、Andrey I. Taratayko、Yulia S. Sotnikova、Yurii I. Glazachev、Yuri V. Gatilov、Igor A. Kirilyuk

  DOI：10.3390/molecules27217626

  日期：——

  living cells using pulsed EPR and functional MRI and EPRI in vivo. To prepare new sterically shielded nitroxides, a reaction of cyclic nitrones, including various 1-pyrroline-1-oxides, 2,5-dihydroimidazole-3-oxide and 4H-imidazole-3-oxide with alkynylmagnesium bromide wereused. The reaction gave corresponding nitroxides with an alkynyl group adjacent to the N-O moiety. The hydrogenation of resulting 2

  空间屏蔽氮氧化合物对生物还原具有高抗性，是使用脉冲 EPR 和功能性 MRI 和 EPRI 在体内进行活细胞内结构研究的首选自旋标记。为了制备新的空间屏蔽氮氧化合物，环硝酮反应，包括各种 1-吡咯啉-1-氧化物、2,5-二氢咪唑-3-氧化物和 4 H-使用带有炔基溴化镁的-咪唑-3-氧化物。该反应产生相应的氮氧化合物，其中炔基与 NO 部分相邻。所产生的 2-乙炔基取代的硝基氧与随后的 N-OH 基团的再氧化氢化产生相应的空间屏蔽的吡咯烷、咪唑啉和 2,5-二氢咪唑系列的四烷基硝基氧化物。EPR 研究表明，吡咯烷和咪唑烷硝基氧化物在环的 3 位和/或 4 位具有取代基的光谱中存在高达 4 G 的大量附加偶联。
• Synthesis and characterization of sterically and electrostatically shielded pyrrolidine nitroxide radicals
  作者：Lisa Lampp、Uwe Morgenstern、Kurt Merzweiler、Peter Imming、Rüdiger W. Seidel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.015

  日期：2019.4

  Abstract Two new pyrrolidine nitroxide radicals, cis/trans-2,5-bis(carboxymethyl)-2,5-diethylpyrrolidine 1-oxyl and 2-(carboxymethyl)-2,5,5-triethylpyrrolidine 1-oxyl, for potential applications as spin probes and labels are reported. Carboxymethyl and ethyl groups have been introduced in the α-positions of the nitroxide group in order to improve the stability of the radicals through steric and electrostatic

  摘要 两个新的吡咯烷氮氧自由基，cis/trans-2,5-bis(carboxymethyl)-2,5-diethylpyrrolidine 1-oxyl 和 2-(carboxymethyl)-2,5,5-triethylpyrrolidine 1-oxyl，潜在的应用报告了自旋探针和标记。为了通过空间和静电屏蔽提高自由基的稳定性，已在硝基氧基团的 α 位引入羧甲基和乙基。通过X射线晶体学和EPR光谱对化合物进行结构表征。抗坏血酸还原试验证明，新合成的自由基比众所周知的市售氮氧自由基 3-羧基-PROXYL 和 4-羧基-TEMPO 具有更高的还原稳定性。