(R)-tert-butyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate | 181646-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: N-((1R)-1-formyl-2-phenylethyl)-N-methylcarbamic acid tert-butylester；tert-butyl N-methyl-N-[(2R)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 181646-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AJGLYQALMJTPLE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-((1R)-1-aminomethyl-2-phenylethyl)-N-methylcarbamic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  New growth hormone secretagogues: C-terminal modified sulfonamide-Analogues of NN703

  摘要：

  The C-terminal the orally active growth hormone secretagogue NN703 was changed to prepare analogues with inverse sulfonamides and inverse amides. The compounds showed high activity in a in vitro rat pituitary model. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R)-1-Hydroxymethyl-2-phenylethyl)-N-methylcarbamaic acid 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (R)-tert-butyl methyl(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds with growth hormone releasing properties

  摘要：

  本发明涉及化合物、含有这些化合物的组合物，以及它们用于治疗由生长激素缺乏引起的医学疾病的用途。

  公开号：

  US06350767B1

文献信息

• Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes via a Photoredox Mechanism: A Strategy for Asymmetric Amine Fragment Coupling
  作者：Giuseppe Cecere、Christian M. König、Jennifer L. Alleva、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja406181e

  日期：2013.8.7

  The direct, asymmetric α-amination of aldehydes has been accomplished via a combination of photoredox and organocatalysis. Photon-generated N-centered radicals undergo enantioselective α-addition to catalytically formed chiral enamines to directly produce stable α-amino aldehyde adducts bearing synthetically useful amine substitution patterns. Incorporation of a photolabile group on the amine precursor

  醛的直接、不对称 α-胺化是通过光氧化还原和有机催化的组合完成的。光子生成的 N 中心自由基与催化形成的手性烯胺进行对映选择性 α-加成，直接产生具有合成有用胺取代模式的稳定 α-氨基醛加合物。在胺前体上引入光不稳定基团避免了在该转化中使用光氧化还原催化剂的需要。重要的是，这种光诱导转化允许直接和对映选择性地获得不需要反应后操作的 α-氨基醛产品。
• Role of Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary in the “Acetate-Type” Aldol Reaction with Chiral Aldehydes; Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Chiral Building Blocks
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo101878j

  日期：2011.1.21

  have studied in depth the aldol reaction between acetamide enolates and chiral α-heterosubstituted aldehydes using pseudoephedrine as chiral auxiliary under double stereodifferentiation conditions, showing that high diastereoselectivities can only be achieved under the matched combination of reagents and provided that the α-heteroatom-containing substituent of the chiral aldehyde is conveniently protected

  我们已经深入研究了在双立体分化条件下使用伪麻黄碱作为手性助剂的乙酰胺烯醇盐和手性α-杂取代醛之间的醛醇缩合反应，表明只有在匹配的试剂组合下才能实现高非对映选择性，并且前提是含α-杂原子手性醛的取代基被方便地保护。此外，所获得的高度官能化的羟醛已被用作非常有用的原料，用于立体控制制备其他令人感兴趣的化合物和手性结构单元，例如吡咯烷，吲哚并立兹，以及使用简单且高产率的致密官能化的β-羟基和β-氨基酮。方法论。
• US6013658A
  申请人：——

  公开号：US6013658A

  公开（公告）日：2000-01-11
• US6350767B1
  申请人：——

  公开号：US6350767B1

  公开（公告）日：2002-02-26