1-(4-chlorophenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene | 874918-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(4-chlorophenyl)ethene；2-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(trimethylsilyl)ethene；[2-(4-Chlorophenyl)-1-trimethylsilylethenyl]-trimethylsilane；[2-(4-chlorophenyl)-1-trimethylsilylethenyl]-trimethylsilane
• CAS: 874918-24-8
• 化学式: C₁₄H₂₃ClSi₂
• 分子量: 282.961
• InChiKey: OWWFDDNURZIWLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-iodo-2-(4-chlorophenyl)-1-trimethylsilylethene 、 (E)-β-iodo-β-(trimethylsilyl)-p-chlorostyrene
  参考文献：
  名称：

  1,1-双(甲硅烷基)alk-1-enes的一锅碘去甲硅烷基化/异构化立体选择性合成(Z)-α-碘乙烯基硅烷

  摘要：

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083207
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2,2-bis(trimethylsilyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  某些双（三甲基甲硅烷基）烯烃和带有双（甲硅烷基）烯基的聚合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。
• Intramolecularly donor-stabilized silenes: Part 6. The synthesis of 1-[2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyl]silenes and their reaction with aromatic aldehydes
  作者：Ute Bäumer、Helmut Reinke、Hartmut Oehme

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.02.049

  日期：2006.1

  The intramolecularly donor-stabilized silenes (ArRSi)-Si-1=C(SiMe3)(2) (3a-d) (3a: R-1 = Me; 3b: R-1 = t-Bu; 3c: R-1 = Ph; 3d: R-1 = SiMe3; Ar = 2,6-(Me2NCH2)(2)C6H3) were prepared by treatment of the (dichloromethyl)oligosilanes (Me3Si)(2)R-1 Si-CHCl2 (la-l), with 2,6-bis(dimethylaminomethyl)phenyllithium (molar ratio 1:2). For 3c and 3d, X-ray structural analyses were performed indicating that only one dimethylamino group of the tridentate ligand is coordinated to the electrophilic silene silicon atoms, i.e., the central silicon atoms are tetracoordinated. The N -> Si donation leads to pyramidalization at the silene silicon atoms; the configuration at the silene carbon atoms is planar. For a chemical characterization 3a and 3c were treated with water to give the silanols (ArRSi)-Si-1(OH)-CH(SiMe3)(2) (5a,c). Studies of the reactions of 3a and 3c with benzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde or 4-methoxybenzaldehyde, respectively, revealed an unexpected reaction path leading to the substituted 2-oxa-1-sila-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes 12a, 12c, 13 and 14. Both 12a and 12c were structurally characterized by X-ray analyses. The formation of these six-membered cyclic compounds, which is discussed in detail, gives support to a dipolar mechanism for the general reaction of silenes with carbonyl derivatives. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and desilylation of some bis(trimethylsilyl)alkenes and polymers bearing bis(silyl)alkenyl groups
  作者：Kazem D. Safa、Mina Namvari、Akbar Hassanpour、Shahin Tofangdarzadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

  日期：2009.7

  The synthesis of various vinylbis(silanes) from some aryl and heteroaryl aldehydes and (Me3Si)3CLi in Et2O is described. Friedel–Crafts reaction of 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene with various acyl chlorides (RCOCl, R = Me, Et, i-Pr, i-Bu, n-pent) gave the corresponding α-silyl-α,β-unsaturated enones with high E steroselectivity. Moreover, poly(styrene)-co-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl(styrene)]

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。
• New Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-α-Iodovinylsilanes via One-Pot Iododesilylation/Isomerization of 1,1-Bis(silyl)alk-1-enes
  作者：Bogdan Marciniec、Piotr Pawluć、Martyna Madalska、Grzegorz Hreczycho

  DOI：10.1055/s-0028-1083207

  日期：2008.11

  silylethenes were prepared in good to excellent yields via one-pot monolododesilylation/isomerization of readily accessible 2-aryl-1,1-bis(silyl)ethenes using N-iodosuccinimide or bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate under mild conditions.

  合成有用的 (Z)-2-aryl-l-iodo-1-silylethenes 通过使用 N- 容易获得的 2-aryl-1,1-bis(silyl) 乙烯的一锅单碘去甲硅烷基化/异构化以良好至优异的产率制备在温和条件下使用碘代琥珀酰亚胺或双（吡啶）碘鎓四氟硼酸盐。