3-aminopropane-N-methylsulfonamide hydrochloride | 859874-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-aminopropane-N-methylsulfonamide hydrochloride
• 英文别名: N-methyl 3-aminopropane-1-sulfonamide hydrochloride；3-amino-N-methylpropane-1-sulfonamide hydrochloride；3-amino-N-methylpropane-1-sulfonamide;hydrochloride
• CAS: 859874-14-9
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂S*ClH
• 分子量: 188.678
• InChiKey: FLSCGQRNDXXPRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopropane-N-methylsulfonamide hydrochloride 、 2,4,6-三氯喹唑啉 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2,6-dichloroquinazolin-4-amino)-N-methylpropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Quinazolines and related heterocyclic compounds and their therapeutic use

  摘要：

  该化合物的公式为X是CR1或N；Y是CR3或N；R1、R3、R4、R5和R6分别独立地为H、F、Cl、Br、I或一个可能含有一个或多个杂原子的碳氢基团；R7是一个包括一个或多个N原子的杂环基团；R'是Rx或NRyRz，其中Rx、Ry和Rz分别为H或相同或不同的基团，包括由Ry和Rz与N原子形成的环基团，最多包含20个碳原子，且可选地包含最多3个进一步从N、O和S中选择的杂原子；或其药用盐、酯或溶剂化合物具有治疗用途。

  公开号：

  EP2077263A1
• 作为产物：
  描述：

  3-phthalimidopropane-N-methylsulfonamide 在 乙醇 、 肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-aminopropane-N-methylsulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOQUINOLINYL, IMIDAZOPYRIDINYL, AND IMIDAZONAPHTHYRIDINYL SULFONAMIDES
  [FR] SULFONAMIDES D'IMIDAZOQUINOLINYLE, D'IMIDAZOPYRIDINYLE ET D'IMIDAZONAPHTYRIDINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2005066169A3

文献信息

• Synthesis and QSAR of Quinazoline Sulfonamides As Highly Potent Human Histamine H₄ Receptor Inverse Agonists
  作者：Rogier A. Smits、Maristella Adami、Enade P. Istyastono、Obbe P. Zuiderveld、Cindy M. E. van Dam、Frans J. J. de Kanter、Aldo Jongejan、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm901379s

  日期：2010.3.25

  Hit optimization of the class of quinazoline containing histamine H-4 receptor (H4R) ligands resulted in a sulfonamide substituted analogue with high affinity for the H4R. This moiety leads to improved physicochemical properties and is believed to probe a distinct H4R binding pocket that was previously identified using pharmacophore modeling. By introducing a variety of sulfonamide substituents, the H4R affinity was optimized. The interaction of the new ligands, in combination with a set of previously published quinazoline compounds, was described by a QSAR equation. Pharmacological studies revealed that the sulfonamide analogues have excellent H4R affinity and behave as inverse agonists at the human H4R. In vivo evaluation of the potent 2-(6-chloro-2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinazoline-4-amino)-N-phenylethanesulfonamide (54) (pK(i) = 8.31 +/- 0.10) revealed it to have anti-inflammatory activity in an animal model of acute inflammation.