tert-butyl (2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate | 187099-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 187099-49-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂Si
• 分子量: 289.45
• InChiKey: WEAWCTOERZSVBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 asterriquinone B1
  参考文献：
  名称：

  Short and Convergent Synthesis of Asterriquinone B1 and Demethylasterriquinone B1

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.105
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  涉及铑（II）催化的分子内C–H胺化的级联环化反应合成吲哚稠合的杂烃

  摘要：

  杂蒽是有机电子学的潜在重要材料，其合成引起人们的关注。在这里，我们报告了催化合成的5,10-二氢吲哚并[3,2- b ]吲哚类杂并苯的氧化还原中性反应的发展。2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]苯胺通过金（I）/铑（II）中继催化进行级联环化。对照实验表明，金（I）是用于第一个与苯胺部分的吲哚环化的有效催化剂，而第二个涉及叠氮化物部分的环化是由铑（II）催化的。该协议可提供多种N取代的N′-未取代的二氢吲哚并吲哚。通过碱促进的苯并呋喃环化反应，然后通过铑（II）催化的CH氨基化反应，还可以将2-[（2-氮杂苯基）乙炔基]酚转化为10 H-苯并呋喃[3,2- b ]吲哚。还报道了2-[（（2-叠氮基苯基）乙炔基]联苯的相关级联环化反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob01837e

文献信息

• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• 嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：广州必贝特医药技术有限公司

  公开号：CN105622638B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种式Ⅰ所示的嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其制备方法和应用，属于药物制备技术领域。该类化合物具有高效及选择性的抑制细胞周期依赖性激酶(Cdks)CDK4和CDK6的活性，进而通过抑制CDK4/CDK6阻止肿瘤细胞分裂。因此，本发明的化合物能够用于CDK4和CDK6所参与细胞周期控制失调导致各种疾病，特别适用于恶性肿瘤的治疗。
• Synthesis of indoles from aroyloxycarbamates with alkynes <i>via</i> decarboxylation/cyclization
  作者：Nuannuan Ma、Peihe Li、Zheng Wang、Qipu Dai、Changwen Hu

  DOI：10.1039/c8ob00086g

  日期：——

  decarboxylation/cyclization of aroyloxycarbamates to realize substituted indoles has been disclosed. Terminal alkynes as the coupling partners lead to site specific 2-substituted indoles through two pathways, while internal alkynes with aroyloxycarbamates can be transformed to 2,3-disubstituted indoles directly. This protocol is further demonstrated by the efficient synthesis of indoles as well as the

  已经公开了有效的Pd催化的芳酰氧基氨基甲酸酯的脱羧/环化以实现取代的吲哚。末端炔烃作为偶联伙伴通过两个途径导致位点特定的2-取代的吲哚，而带有芳酰氧基氨基甲酸酯的内部炔烃可以直接转化为2,3-二取代的吲哚。有效地合成吲哚以及成功利用廉价的芳基酸作为起始材料通过释放CO 2来构建C–N键，进一步证明了该方案。
• Synthesis of Nine-Membered Carbocycles by the [4+3+2] Cycloaddition Reaction of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes
  作者：Shinichi Saito、Kyotaro Maeda、Ryu Yamasaki、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Isao Azumaya、Hyuma Masu

  DOI：10.1002/anie.200907052

  日期：2010.3.1

  Various dienynes reacted efficiently with ethyl cyclopropylideneacetate in the presence of [Ni(cod)2]/PPh3, and cyclononadienes were synthesized in a selective manner. Dienynes tethered with aromatic rings were very good substrates, and the corresponding tricyclic compounds were isolated in high yields. The reaction provides a new route for the synthesis of nine‐membered carbocycles (see scheme).

  在[Ni（cod）2 ] / PPh 3的存在下，各种二烯与环亚丙基乙酸乙酯有效反应，并以选择性方式合成了环壬二烯。用芳环束缚的二烯炔是非常好的底物，并以高收率分离出相应的三环化合物。该反应为九元碳环的合成提供了一条新途径（参见方案）。
• Diversely Substituted Quinolines via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation
  作者：James D. Neuhaus、Sarah M. Morrow、Michael Brunavs、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00390

  日期：2016.4.1

  hydroacylative union of aldehydes and o-alkynyl anilines leads to 2-aminophenyl enones, and onward to substituted quinolines. The mild reaction conditions employed in this chemistry result in a process that displays broad functional group tolerance, allowing the preparation of diversely substituted quinolines in high yields. Extension to the use of o-alkynyl nitro arenes as substrates leads to 2-nitrochalcones

  醛和邻炔基苯胺的Rh催化的氢酰基联合产生2-氨基苯基烯酮，并进一步生成取代的喹啉。在该化学反应中使用的温和反应条件导致显示出宽泛的官能团耐受性的过程，从而可以高收率制备各种取代的喹啉。扩展使用邻炔基硝基芳烃作为底物会产生2-硝基查耳酮，从中可以得到喹啉和喹啉N-氧化物。