(Z)-3-benzamido-5-phenyltetrahydrofuran-2-one | 58487-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzamido-5-phenyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: N-[(3R,5R)-2-oxo-5-phenyloxolan-3-yl]benzamide
• CAS: 58487-06-2；65427-61-4；65427-62-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WDAXSQRHVZGTQI-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzamido-5-phenyltetrahydrofuran-2-one 、 盐酸 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLUSQUELLEC D.; FLOSN U. LE; PAPILLON-JEGOU D., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 552-558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1,5-diphenyl)-7-oxo-6-oxa-4-azaspiro<2.4>hept-4-ene 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-3-benzamido-5-phenyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. Fernandez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 607 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Masked amino acid: a new C-nucleophile for I2-catalyzed stereoselective ring opening of epoxides in ionic liquid
  作者：Vijai K. Rai、Roopali Sharma、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.026

  日期：2013.2

  The first one-pot molecular iodine catalyzed direct aminoacetylation of terminal epoxides in ionic liquid [bmim]OH is reported. Herein, 2-phenyl-1,3-oxazolon-5-one and a variety of terminal epoxides afford 3(N-substituted)aminofuran-2-ones in high yield (84-95%) and excellent cis diastereoselectivity (>94%) via ring-opening of terminal epoxides and aminoacetylative cyclization cascade. Operation simplicity, absence of by-product formation, and ambient temperature are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid [bmim]OH could be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARENAL, I.;BERNABE, M.;ALVAREZ, E. F.;IZQUIERDO, M. L.;PENADES, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 607-613
  作者：ARENAL, I.、BERNABE, M.、ALVAREZ, E. F.、IZQUIERDO, M. L.、PENADES, S.

  DOI：——

  日期：——
• Arenal, I.; Bernabe, M.; Alvarez, E. Fernandez, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 607 - 614
  作者：Arenal, I.、Bernabe, M.、Alvarez, E. Fernandez、Izquierdo, M. L.、Penades, S.

  DOI：——

  日期：——
• PLUSQUELLEC D.; FLOSN U. LE; PAPILLON-JEGOU D., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 552-558
  作者：PLUSQUELLEC D.、 FLOSN U. LE、 PAPILLON-JEGOU D.

  DOI：——

  日期：——