methyl 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate | 1465031-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1465031-03-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: PXOZFZKEQPQCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-phenylacrylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3-phenyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸催化的（E）-甲基-α-吲哚-2-基-β-芳基/丙烯酸烷基酯的立体选择性合成：易于获得取代的咔唑，γ-咔啉和泼尼松二酮†

  摘要：

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。

  DOI：

  10.1039/c3ob41573b

文献信息

• A catalyst-free, efficient green MCR protocol for access to functionalized γ-carbolines in water
  作者：Anuradha Dagar、Soumen Biswas、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c5ra08422a

  日期：——

  functionalized γ-carboline derivatives has been successfully realized in water through a one-pot three-component reaction involving several aryl/hetero-aryl/alkyl/alkenyl/alkynyl/ferrocenyl aldehydes, 3-formyl indole derivatives and ammonium acetate as a cheap N-source. The most important feature of the current methodology is that this hetero-annulation reaction of indole to γ-carboline can occur in good

  通过涉及几个芳基/杂芳基/烷基/烯基/炔基/二茂铁基醛的一锅三组分反应，已经成功地在水中实现了构建官能化γ-咔啉衍生物的通用，温和，有效和实用的方法， 3-甲酰基吲哚衍生物和乙酸铵作为廉价的N源。当前方法学的最重要特征是，从室温下无催化剂和氧化剂的廉价廉价原料开始，吲哚与γ-咔啉的杂环化反应可以在室温下以较宽的底物范围以良好至极好的收率发生。无条件。此外，通过我们的方法，已经可以轻松获得五环喹啉酮稠合的咔啉衍生物。
• l-Proline catalyzed stereoselective synthesis of (E)-methyl-α-indol-2-yl-β-aryl/alkyl acrylates: easy access to substituted carbazoles, γ-carbolines and prenostodione
  作者：Soumen Biswas、Pradeep Kumar Jaiswal、Shivendra Singh、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/c3ob41573b

  日期：——

  A simple, mild and robust method for the stereoselective synthesis of (E)-methyl α-(3-formyl-1H-indol-2-yl)-β-aryl/alkyl-substituted acrylates via a condensation reaction of methyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetate with several alkyl or aryl aldehydes using L-proline (25 mol%) as a catalyst is presented for the first time. In addition, completely metal free based high yielding methods for the syntheses

  一种简单，温和且稳定的方法，可通过2-甲基甲基的缩合反应立体选择性地合成（E）-甲基α-（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）-β-芳基/烷基取代的丙烯酸酯首次介绍了使用L-脯氨酸（25 mol％）作为催化剂的具有多个烷基或芳基醛的（3-甲酰基-1 H-吲哚-2-基）乙酸酯。此外，通过我们的方法，已经开发出完全无金属的高产率方法，用于合成高度取代的生物学上重要的咔唑，γ-咔啉和海洋生物碱泼尼松二酮。