butyl 2-hydroxy-2-methyl-3-butenoate | 68535-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl 2-hydroxy-2-methyl-3-butenoate
• 英文别名: Vinylmilchsaeurebutylester；butyl vinyl-lactate；Butyl 2-hydroxy-2-methylbut-3-enoate
• CAS: 68535-31-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NRXAIHXPAWGHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-hydroxy-2-methyl-3-butenoate 、 氯丙烯镁 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (Z)-3-hydroxy-3-methyl-1,5-heptadien-4-one 、 (E)-3-hydroxy-3-methyl-1,5-heptadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用混合的有机锂-镁试剂，从羧酸酯和羧酰胺合成（E）-1-丙烯基酮。α-Damascone，β-Damascone和β-Damascenone的合成†

  摘要：

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690127
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁-3-烯腈 在 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以96%的产率得到butyl 2-hydroxy-2-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alkenyl-lactic acid esters and the novel esters obtained

  摘要：

  通过在氯化氢存在下，将氰水合物与醇反应，然后进行水解，制备烯丙基-乳酸酯的方法。所得化合物可用于制备生物碱和农作物保护剂，并作为共聚合的单体。

  公开号：

  US04596889A1

文献信息

• US4596889A
  申请人：——

  公开号：US4596889A

  公开（公告）日：1986-06-24
• Preparation of alkenyl-lactic acid esters and the novel esters obtained
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04596889A1

  公开（公告）日：1986-06-24

  A process for the preparation of an alkenyl-lactic acid ester by reaction of a cyanohydrin with an alcohol in the presence of hydrogen chloride, followed by hydrolysis. The compounds obtained may be used for the preparation of alkaloids and crop protection agents, and as monomers for copolymerization.

  通过在氯化氢存在下，将氰水合物与醇反应，然后进行水解，制备烯丙基-乳酸酯的方法。所得化合物可用于制备生物碱和农作物保护剂，并作为共聚合的单体。
• Synthesis of (E)-1-Propenyl Ketones from Carboxylic Esters and Carboxamides by Use of Mixed Organolithium-Magnesium Reagents. Synthesis of ?-Damascone, ?-Damascone, and ?-Damascenone
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo

  DOI：10.1002/hlca.19860690127

  日期：1986.2.5

  The novel reagents formed by combination of allylmagnesium chloride and a strong non-nucleophilic lithium base (LiNR2) convert non- or slowly enolizable carboxylic esters or carboxamides into 2-propenyl ketones which are protected from further reaction by their in situ conversion into enolates. This modified Grignard reaction is applied to efficient syntheses of α-damascone, β-damascone, β-damascenone

  由氯化烯丙基氯化镁和强非亲核性锂碱（LiNR 2）结合形成的新型试剂将不可或缓慢可烯化的羧酸酯或羧酰胺转化为2-丙烯基酮，通过原位转化为烯醇化物可防止其进一步反应。该修饰的格氏试剂反应被用于α-大马可尼，β-大马可尼，β-大马烯酮和各种其他（E）-1-丙烯基酮的有效合成。