4,5-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxazole | 1422561-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxazole
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-2-(oxan-4-yl)-1,3-oxazole；4,5-dimethyl-2-(oxan-4-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 1422561-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IYEIYDWDXGQWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氢吡喃-4-甲酰氯 在 gold(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,5-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  两步一锅法，使用酰氯和炔丙基胺通过金催化的环化反应生成三取代的恶唑

  摘要：

  使用酰基氯和炔丙基胺，通过两步，一锅法制备2,4-二取代的5-甲基恶唑。这些条件导致原位形成炔丙基酰胺，然后AuCl 3催化环化。我们对这种新型的三取代恶唑的形成感兴趣，并探索了在这些温和条件下的反应范围。耐受各种含有敏感官能团的芳基和脂族酰胺，可提供良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.013

文献信息

• Synthesis of 2,4- and 2,4,5-substituted oxazoles via a silver triflate mediated cyclization
  作者：Jessica L. Bailey、Ravinder R. Sudini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.002

  日期：2014.7
• A two-step, one-pot procedure using acid chlorides and propargyl amines to form tri-substituted oxazoles via gold-catalyzed cyclization
  作者：Michelle Tran-Dubé、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.013

  日期：2013.1

  2,4-Disubstituted-5-methyl oxazoles were prepared from a 2-step, 1-pot procedure using acid chlorides and propargyl amines. These conditions lead to the formation of propargyl amides in situ followed by AuCl3 catalyzed cyclization. We were interested in this novel formation of tri-substituted oxazoles and exploring the scope of the reaction using these mild conditions. A variety of aryl and aliphatic

  使用酰基氯和炔丙基胺，通过两步，一锅法制备2,4-二取代的5-甲基恶唑。这些条件导致原位形成炔丙基酰胺，然后AuCl 3催化环化。我们对这种新型的三取代恶唑的形成感兴趣，并探索了在这些温和条件下的反应范围。耐受各种含有敏感官能团的芳基和脂族酰胺，可提供良好的收率。