1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane | 627871-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane
• 英文别名: O-[7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 627871-61-8
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₂SSi
• 分子量: 333.611
• InChiKey: HEFGTAWMBULWQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane 在 sodium periodate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）：醇保护基。

  摘要：

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0354573
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基硫代甲酰氯 、 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptan-1-ol 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-(dimethylthiocarbamoyloxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）：醇保护基。

  摘要：

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0354573

文献信息

• Dimethylthiocarbamate (DMTC):  An Alcohol Protecting Group
  作者：D. K. Barma、A. Bandyopadhyay、Jorge H. Capdevila、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol0354573

  日期：2003.12.1

  Dimethylthiocarbamates (DMTCs), prepared from the corresponding alcohols using commercial dimethylthiocarbamoyl chloride, are spectrally simple, achiral, and nonpolar. DMTCs are moderately to highly stable to a wide range of reagents and conditions including metal hydrides, hydroboration, ylides, NaOH, HCl, organolithiums, Grignards, DDQ, PCC, Swern, n-Bu(4)NF, CrCl(2), heat, and Lewis acids. They

  使用市售的二甲基硫代氨基甲酰氯由相应的醇制得的二甲基硫代氨基甲酸酯（DMTC）具有光谱简单，非手性和非极性的特点。DMTC对各种试剂和条件都具有中等至高度稳定性，包括金属氢化物，硼氢化，硼化物，NaOH，HCl，有机锂，格氏试剂，DDQ，PCC，Swern，n-Bu（4）NF，CrCl（2），热和路易斯酸。在存在其他常见的醇保护基团的情况下，它们很容易被NaIO（4）或H（2）O（2）除去。[结构：见文字]