phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-L-arabinofuranoside | 913060-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (4aS,6S,7R,7aR)-2,2-ditert-butyl-6-phenylsulfanyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-7-ol
• CAS: 913060-78-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄SSi
• 分子量: 382.596
• InChiKey: AJVXLPRUCGFYFL-YVSFHVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(((2R,3R,4S,5S)-2-(((2S,3R,4S,5S)-2-(3-azidopropoxy)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁延伸蛋白衍生的含β-阿拉伯呋喃糖基低聚糖的化学合成†

  摘要：

  延伸蛋白是植物来源的糖蛋白，被连接到羟脯氨酸残基的寡聚阿拉伯呋喃糖苷密集修饰。这些糖蛋白已经牵涉到植物生长和发育的许多方面。在这里，我们描述了由α（1-3）-阿拉伯呋喃糖苷和类似的缺少封端部分的三糖封端的四聚体β（1-2）-连接的阿拉伯呋喃糖苷的化学合成。的挑战β（1-2） -连接的阿拉伯呋喃糖苷通过使用与3,5-保护的阿拉伯呋喃糖基供体安装ø - （二-叔-丁基硅烷）和C-2 2-甲基萘基（Nap）醚。发现糖基供体的环状硅烷保护基极大地提高了β-异头异构体的选择性。然而，必须除去阿拉伯糖基受体的硅烷保护基以实现最佳的端基选择性。合成化合物的异头连接体被生物素部分修饰，用于将化合物固定在涂有链霉抗生物素蛋白的微量滴定板上。将所得的微量滴定板用于筛选与针对植物细胞壁多糖引发的一组抗体的结合。

  DOI：

  10.1039/c3ob40958a
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 1-thio-α-L-arabinofuranoside 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到phenyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  β-阿拉伯呋喃糖苷立体选择性引入的实用方法

  摘要：

  基于将阿拉伯糖基供体锁定在有利于 β 面亲核攻击的构象中，已经开发了一种立体选择性引入 β-阿拉伯呋喃糖苷的实用方法。新的糖基供体是通过分析阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子的低能构象异构体的优化几何结构而设计的。E3 构象异构体的纽曼投影表明来自 α 面的亲核攻击是不利的，因为会遇到黯淡的 H-2。另一方面，预计 β 面的方法更有利，因为它只会经历交错的取代基。通过使用 3,5-O-二叔丁基硅烷保护基团，将 C-5 和 O-3 置于伪赤道方向，可以将阿拉伯呋喃糖基氧杂碳鎓离子锁定在 E3 构象中，导致保护基团的完美椅子构象。新的糖基供体在一系列糖基化中具有出色的 β 选择性，糖基受体具有...

  DOI：

  10.1021/ja0629817

文献信息

• Regioselective Glycosylation Method Using Partially Protected Arabino- and Galactofuranosyl Thioglycosides as Key Glycosylating Substrates and Its Application to One-Pot Synthesis of Oligofuranoses
  作者：Li-Min Deng、Xia Liu、Xing-Yong Liang、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo300084g

  日期：2012.4.6

  development of a novel regioselective furanosylation methodology using partially protected furanosyl thioglycosides as central glycosylating building blocks and its application in the efficient one-pot synthesis of a series of linear and branched-type arabino- and galactofuranoside fragments structurally related to the cell wall polysaccharides of Mycobacterium tuberculosis, Streptococcus pneumoniae serostype

  我们在本文中描述了使用部分保护的呋喃糖基硫糖苷作为中心糖基化结构单元的新型区域选择性呋喃糖基化方法的开发及其在一系列结构上与之相关的线性和支链型阿拉伯糖和半乳糖呋喃糖苷片段的有效一锅合成中的应用结核分枝杆菌，肺炎链球菌血清型35A和甜菜的细胞壁多糖。