(S)-2-[3-(3-Methyl-butyl)-ureido]-3-phenyl-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[3-(3-Methyl-butyl)-ureido]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: N-[(3-methylbutyl)carbamoyl]-L-phenylalanine；(2S)-2-(3-methylbutylcarbamoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD04170751
• 分子量: 278.351
• InChiKey: UIUDUSVLUFDYRX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[3-(3-Methyl-butyl)-ureido]-3-phenyl-propionic acid 、 (E)-(R)-3-Amino-4-phenoxy-but-1-ene-1-sulfonic acid benzyloxy-amide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-((E)-(R)-3-Benzyloxysulfamoyl-1-phenoxymethyl-allyl)-2-[3-(3-methyl-butyl)-ureido]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  肽基乙烯基砜抑制半胱氨酸蛋白酶活性和恶性疟原虫发展的构效关系。

  摘要：

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2和falcipain-3似乎是红细胞内疟原虫水解血红蛋白所必需的。先前的研究表明，falcipain-2的肽基乙烯基砜抑制剂在培养物中阻断了恶性疟原虫的发展，并在体内发挥了抗疟作用。现在，我们报告了39种新的乙烯基砜，乙烯基磺酸酯和乙烯基磺酰胺半胱氨酸蛋白酶抑制剂抑制falcipain-2，falcipain-3和寄生虫发育的构效关系。对falcipain-2和falcipain-3的抑制水平通常相似，并且鉴定出许多有效的化合物。在低纳摩尔浓度下抑制恶性疟原虫发育的最佳抗疟化合物是苯基乙烯基砜，乙烯基磺酸酯，和具有P（2）亮氨酸部分的乙烯基磺酰胺。我们的结果确定了falcipain抑制和抗寄生虫活性的独立结构相关性，并表明肽基乙烯基砜有望作为抗疟药。

  DOI：

  10.1128/aac.47.1.154-160.2003