2-((dibenzylamino)methyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((dibenzylamino)methyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-((Dibenzylamino)methyl)propane-1,3-diol；2-[(dibenzylamino)methyl]propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: XGOTUSPDZPAHSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dibenzylamino)methyl)propane-1,3-diol 、 草酸 在 对甲苯磺酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N-dibenzyl-1-(oxetan-3-yl)methanamine oxalate
  参考文献：
  名称：

  BACE 抑制剂 BI 1147560 BS 和 BI 1181181 MZ 的工艺开发

  摘要：

  描述了两种β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶 (BACE) 抑制剂的大规模合成的发展。发现了新的方法来克服现有程序的安全性和可扩展性问题。通过将氨基甲酰基阴离子添加到N-亚磺酰基酮亚胺，以高非对映选择性形成空间位阻季新戊基立构中心。芳基腈是通过不含钯和氰化物的亲电氰化反应安装的，该氰化反应受芳基镁衍生物与二甲基丙二腈的转腈作用影响。基于丙二酸二乙酯和二苄胺起始原料，设计了一条通往氧杂环丁基甲基胺侧链的安全路线。开发了一种温和的烯胺氟化反应，用于合成氟代异丁胺侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00325
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-((dibenzylamino)methyl)malonate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30.4 g的产率得到2-((dibenzylamino)methyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MAKING OXETAN-3-YLMETHANAMINES
  [FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'OXÉTAN-3-YLMÉTHANAMINES

  摘要：

  本发明涉及制备具有式(I)的氧杂环丙基甲胺的方法，其中R1？和R2？如本文所定义。本发明的方法以高产率提供式(I)的化合物，并在适合大规模商业生产的条件下进行。

  公开号：

  WO2013169531A1

文献信息

• METHODS FOR MAKING OXETAN-3-YLMETHANAMINES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150119589A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention relates to methods for making oxetan-3-ylmethanamines having the formula (I) wherein R1? and R2? are as defined herein. The methods of the invention provide the compounds of formula (I) in high yields and under conditions amenable for large-scale commercial production.

  本发明涉及制备具有式(I)的氧杂环丙烷-3-基甲胺，其中R1和R2如所定义。本发明的方法可在适宜于大规模商业生产的条件下高产地提供式(I)化合物。
• Methods for making oxetan-3-ylmethanamines
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US09376409B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  This invention relates to methods for making oxetan-3-ylmethanamines having the formula (I) wherein R1? and R2? are as defined herein. The methods of the invention provide the compounds of formula (I) in high yields and under conditions amenable for large-scale commercial production.

  本发明涉及制备具有式(I)的氧杂环丙烷-3-基甲胺化合物的方法，其中R1?和R2?如本文所定义。本发明的方法以高产率提供式(I)化合物，并且在适合大规模商业生产的条件下进行。
• US9376409B2
  申请人：——

  公开号：US9376409B2

  公开（公告）日：2016-06-28
• FUSED CYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：[en]JACOBIO PHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：WO2024120433A1

  公开（公告）日：2024-06-13

  The invention relates to fused cyclic compounds, a composition containing the same and the use thereof.
• [EN] METHODS FOR MAKING OXETAN-3-YLMETHANAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION D'OXÉTAN-3-YLMÉTHANAMINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013169531A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates to methods for making oxetan-3-ylmethanamines having the formula (I) wherein R1? and R2? are as defined herein. The methods of the invention provide the compounds of formula (I) in high yields and under conditions amenable for large-scale commercial production.

  本发明涉及制备具有式(I)的氧杂环丙基甲胺的方法，其中R1？和R2？如本文所定义。本发明的方法以高产率提供式(I)的化合物，并在适合大规模商业生产的条件下进行。