ethyl (2R)-2-hydroxy-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexa-3,5-diynoate | 1258456-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R)-2-hydroxy-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexa-3,5-diynoate
• CAS: 1258456-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₃
• 分子量: 296.246
• InChiKey: NXFXWYFWQKBWKN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 trimethyl(4-phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)silane 在 silver hexafluoroantimonate 、 二氯[2，2’-二(二苯基磷)-1，1’-联萘]钯(II) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)hexa-3,5-diynoate
  参考文献：
  名称：

  BINAP-Pd配合物催化三氟丙酮酸与炔基硅烷的高度对映选择性炔化：获得α-三氟甲基取代的叔醇

  摘要：

  描述了由具有多种炔基硅烷和三氟丙酮酸的双价（S）-BINAP-Pd络合物催化的高度对映选择性炔基化反应。该催化反应适用于将聚炔高度对映体选择性地加成到三氟丙酮酸中，以构建对映体富集形式的α-三氟甲基取代的叔醇。炔基产物可以转化为带有三氟甲基的手性烯丙基。

  DOI：

  10.1021/ol102541s

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Direct Enantioselective Alkynylation of Trifluoropyruvates with Terminal 1,3‐Diynes
  作者：Hui Jiang、Chun‐Yang Zhang、Jin‐Kui Liu、Mao‐Ping Song、Jun‐Fang Gong

  DOI：10.1002/adsc.202300993

  日期：2023.11.21

  A direct catalytic enantioselective alkynylation reaction of trifluoropyruvates with terminal 1,3-diynes was achieved by using C2-symmetric NCN pincer rhodium (III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands. This protocol is effective for enantioselective synthesis of optically active trifluoromethylated tertiary alcohols with the diyne moiety. A variety of electronically and structurally diverse

  通过使用具有双(咪唑啉基)苯基配体的C 2对称NCN钳铑(III)络合物，实现了三氟丙酮酸酯与末端1,3-二炔的直接催化对映选择性炔基化反应。该方案对于具有二炔部分的光学活性三氟甲基化叔醇的对映选择性合成是有效的。各种电子和结构多样的末端 1,3-二炔具有良好的耐受性。此外，该催化反应适用于制备具有高对映选择性的手性含CF 3共轭二炔醇的两种对映体。