(R)-3-methoxy-N1,N1-dimethyl-3,3-diphenylpropane-1,2-diamine | 1372687-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-N1,N1-dimethyl-3,3-diphenylpropane-1,2-diamine
• 英文别名: (2R)-3-methoxy-1-N,1-N-dimethyl-3,3-diphenylpropane-1,2-diamine
• CAS: 1372687-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: SIHIUWCEQPBMJB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methoxy-N1,N1-dimethyl-3,3-diphenylpropane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-N-benzyl-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-3-methoxy-N,N-dimethyl-3,3-diphenylpropan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  具有大位阻基团的α-氨基酸衍生的新型季铵盐及其在不对称曼尼希反应中的应用

  摘要：

  设计并合成了具有大空间位阻基团的氨基酸衍生的季铵盐，与已知的催化剂相比，它促进了甘氨酸亚胺与N -Boc-醛亚胺的不对称曼尼希反应，收率高，对映体和非对映体控制率高我们小组报告的类型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131484
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(methoxydiphenylmethyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)aziridine 在 3-羟基苯硫酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-methoxy-N1,N1-dimethyl-3,3-diphenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of Substituted Rhodanines to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Bulky Primary Amines

  摘要：

  A bulky group was introduced by design into a diamine catalyst, and a series of robust and tunable bulky chiral primary amine catalysts were developed and successfully applied in the direct conjugate addition of substituted rhodanines to alpha,beta-unsaturated ketones. High yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 98% ee) were observed.

  DOI：

  10.1021/ol300489q
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴代异戊酸 在 (R)-3-methoxy-N1,N1-dimethyl-3,3-diphenylpropane-1,2-diamine 、 caesium carbonate 、 Ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-isopropyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one 、 5-isopropyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one 、 5-isopropyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition of Substituted Rhodanines to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Bulky Primary Amines

  摘要：

  A bulky group was introduced by design into a diamine catalyst, and a series of robust and tunable bulky chiral primary amine catalysts were developed and successfully applied in the direct conjugate addition of substituted rhodanines to alpha,beta-unsaturated ketones. High yields (up to 99%) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and enantioselectivities (up to 98% ee) were observed.

  DOI：

  10.1021/ol300489q

文献信息

• Amino acids derived chiral bifunctional (thio)urea tertiary-amines catalyzed asymmetric henry reaction of α-trifluoromethy ketones
  作者：Xiangyu Meng、Yueyang Luo、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152485

  日期：2020.11

  An asymmetric Henry reaction of α-trifluoromethyl ketones with nitroalkanes afforded α-trifluoromethyl-β-nitro alcohols catalyzed by novel bifunctional (thio)urea tertiary-amines derived from amino acids, in good yields with high enantioselectivities, which could be converted into promising structure motifs in pharmaceutical chemistry.

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。
• 一种催化三氟甲基酮不对称Henry反应的方 法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111777530B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种催化三氟甲基酮不对称Henry反应的方法。本发明的方法包含全新的催化剂如式I所示的化合物，操作简单、底物普适性高、反应收率较高且对映选择性较高。