1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylurea | 1644-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N'-phenylurea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 1644-96-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂O
• 分子量: 348.248
• InChiKey: FCSLACXMLJUADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylurea 、 叠氮化四丁基铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylurea*tetrabutylammonium azide
  参考文献：
  名称：

  氢键相转移催化下的不对称叠氮化：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13434
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 、 苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  尿素阴离子：用于开环聚合的简单、快速和选择性催化剂

  摘要：

  脂肪族聚酯和聚碳酸酯是一类生物可再生、生物相容性和可生物降解的材料。获取这些材料的最有效方法之一是环状单体的开环聚合 (ROP)。在这里，我们报告尿素的去质子化产生了一类通用催化剂，这些催化剂对于几种常见单体的活性开环聚合同时具有快速和选择性，包​​括丙交酯、δ-戊内酯、ε-己内酯、环状碳酸酯和环状碳酸酯。磷酸酯。跨越几个数量级，几个二芳基脲阴离子的反应性与芳环上的吸电子取代基相关。使用合适的尿素阴离子，聚合反应在室温下几秒钟（1-12 秒）内达到高转化率（~90%），产生具有窄分子量分布的聚合物（Đ = 1.06 至 1.14）。这些多功能催化剂易于制备、易于使用，并表现出一系列活性，可以针对各种单体的最佳性能进行调整。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11864
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸丙烯酯 、 环己胺 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-phenylurea 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-hydroxypropan-2-yl cyclohexylcarbamate 、 2-hydroxypropyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  尿素和硫脲催化的碳酸盐氨解

  摘要：

  （多）胺对（多）碳酸酯的氨解提供了对非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）的利用，这些非异氰酸酯聚氨酯是无毒的聚氨酯类似物（PU）。由于它们的低反应性，环状碳酸酯的开环需要使用催化剂。在本文中，我们报道了更多可得的和便宜的尿素可以有利地用于以硫脲类似物为代价来催化NIPU的形成。此外，我们证明了（硫）脲的中等范围的p K a，并且非取代的取代模式对于控制碳酸盐打开的效率至关重要。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600778

文献信息

• Iterative Design of a Biomimetic Catalyst for Amino Acid Thioester Condensation
  作者：Huabin Wu、Handoko、Monika Raj、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02412

  日期：2017.10.6

  combines lessons learned from peptide biosynthesis, enzymes, and organocatalysts is described. The catalyst features a urea scaffold for carbonyl recognition and elements of nucleophilic catalysis. In the presence of 10 mol % of the organocatalyst, the rate of peptide bond formation is accelerated by 10000-fold over the uncatalyzed reaction between Fmoc-amino acid thioesters and amino acid methyl esters

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。
• Urea Anions: Simple, Fast, and Selective Catalysts for Ring-Opening Polymerizations
  作者：Binhong Lin、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.6b11864

  日期：2017.2.1

  the reactivities of several diaryl urea anions correlated to the electron-withdrawing substituents on the aryl rings. With the appropriate urea anions, the polymerizations reached high conversions (∼90%) at room temperature within seconds (1-12 s), yielding polymers with narrow molecular weight distributions (Đ = 1.06 to 1.14). These versatile catalysts are simple to prepare, easy to use, and exhibit

  脂肪族聚酯和聚碳酸酯是一类生物可再生、生物相容性和可生物降解的材料。获取这些材料的最有效方法之一是环状单体的开环聚合 (ROP)。在这里，我们报告尿素的去质子化产生了一类通用催化剂，这些催化剂对于几种常见单体的活性开环聚合同时具有快速和选择性，包​​括丙交酯、δ-戊内酯、ε-己内酯、环状碳酸酯和环状碳酸酯。磷酸酯。跨越几个数量级，几个二芳基脲阴离子的反应性与芳环上的吸电子取代基相关。使用合适的尿素阴离子，聚合反应在室温下几秒钟（1-12 秒）内达到高转化率（~90%），产生具有窄分子量分布的聚合物（Đ = 1.06 至 1.14）。这些多功能催化剂易于制备、易于使用，并表现出一系列活性，可以针对各种单体的最佳性能进行调整。
• [EN] NOVEL SULFONAMIDE COMPOUNDS FOR INHIBITION OF METASTATIC TUMOR GROWTH<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE SULFONAMIDE DESTINÉS À L'INHIBITION DE LA CROISSANCE TUMORALE MÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012021963A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Therapeutic sulfonamide compounds with the formula R-Q-Ar-SO2NH2 are disclosed, wherein R is an aryl, hetaryl, alkyl or cycloalkyl group, Q is the group -L(CH2)n-, wherein n = 0,1 or 2 and L is the group - NHCXNH-, -NHC(S)SNH-, -NHCONHCSNH- or -SO2NH-, X is O or S and Ar is a C6-C10 aromatic or a heteroaromatic group that contains at least one heteroatom of oxygen, nitrogen or sulphur, which compounds selectively inhibit CAIX and CAXII, and which are effective in inhibiting hypoxic tumor growth, suppress metastases, and impair and deplete cancer stem cells in mammals.

  揭示了具有R-Q-Ar-SO2NH2分子式的治疗性磺胺化合物，其中R是芳基、杂环基、烷基或环烷基，Q是基团-L(CH2)n-，其中n = 0、1或2，L是基团-NHCXNH-、-NHC(S)SNH-、-NHCONHCSNH-或-SO2NH-，X是O或S，Ar是含有至少一个氧、氮或硫杂原子的C6-C10芳香或杂芳基团，这些化合物选择性抑制CAIX和CAXII，在抑制缺氧肿瘤生长、抑制转移、损害和消耗哺乳动物中的癌干细胞方面具有有效性。
• Hydrazones in anion transporters: the detrimental effect of a second binding site
  作者：Luis Martínez-Crespo、Lau Halgreen、Márcio Soares、Igor Marques、Vítor Félix、Hennie Valkenier

  DOI：10.1039/d1ob01279g

  日期：——

  indicate that the thioureas bearing acylhydrazone groups behave as chloride receptors with two separate binding sites, of which the acylhydrazone binds weaker than the thiourea. Chloride transport studies show that the additional binding site has a detrimental effect on thiourea-based transporters, and this phenomenon is also observed for bis(thio)ureas with two separate binding sites. We propose that the

  可以使用能够结合阴离子并将其稳定在双层膜的亲脂内部的阴离子受体来开发合成的阴离子转运蛋白，它们通常包含带有酸性 NH 的官能团，例如脲、硫脲和方酰胺。为了评估酰基腙作为制备阴离子转运蛋白的新官能团的适用性，我们研究了用这些和相关官能团官能化的硫脲家族。1H NMR滴定和DFT计算表明，带有酰基腙基团的硫脲表现为具有两个独立结合位点的氯受体，其中酰基腙的结合比硫脲弱。氯化物转运研究表明，额外的结合位点对基于硫脲的转运蛋白具有不利影响，对于具有两个独立结合位点的双（硫）脲也观察到这种现象。我们提出第二个阴离子结合单元的存在会阻碍硫脲的转运活性，因为它与膜的磷脂有额外的相互作用。与这一假设一致，广泛的分子动力学模拟表明分子将倾向于定位在水/脂质界面中，由硫脲的NH和酰基腙基团与POPC极性头基和水分子的相互作用驱动。此外，相互作用能表明，最差的转运蛋白确实与膜磷脂有最强的相互作用，抑制了氯离子的
• Light-Driven Reductive Cleavage of Sulfonamides Promoted by Thiourea Organophotosensitizers
  作者：Jules Brom、Antoine Maruani、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00296

  日期：2023.5.5

  We have developed a practical method to perform the reductive photocleavage of sulfonamides using thioureas as organophotocatalysts. This transformation, which tolerates a variety of substrates, occurs under mild reaction conditions in the presence of tetrabutylammonium borohydride as a reducing agent. Experimental and theoretical mechanistic investigations complete the study, shedding light on the

  我们开发了一种使用硫脲作为有机光催化剂进行磺胺类药物还原光裂解的实用方法。这种可耐受多种底物的转化在四丁基硼氢化铵作为还原剂存在的温和反应条件下发生。实验和理论机理研究完成了这项研究，揭示了参与光催化过程的活性物质的性质。