2-chlorocyclohex-2-enamine | 111581-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chlorocyclohex-2-enamine
• 英文别名: 2-Chlorocyclohex-2-en-1-amine
• CAS: 111581-86-3
• 化学式: C₆H₁₀ClN
• mdl: MFCD19211687
• 分子量: 131.605
• InChiKey: ZPFBZMGKHRHKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 、 2-chlorocyclohex-2-enamine 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2S)-N-(2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  An acyl-iminium ion cyclization route to a novel conformationally restricted dipeptide mimic: applications to angiotensin-converting enzyme inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00259a068
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二氯双环[3.1.0]己烷 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chlorocyclohex-2-enamine
  参考文献：
  名称：

  发现新型的1-环戊烯基-3-苯基脲作为选择性，脑渗透剂和口服生物可利用的CXCR2拮抗剂。

  摘要：

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01854

文献信息

• Novel sulfhydryl containing tricyclic lactams and their pharmacological methods of use
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0322914A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  This invention relates to conformationally rigid sulfur containing tricyclic lactams, of formula wherein R is hydrogen, alkyl, or arylalkyl, and R' is hydrogen or -COR, to the intermediates and processes useful for their preparation, and to their pharmacological effects in inhibiting angiotensin converting enzyme, in treating reperfusion injury and in treating heart-failure.

  本发明涉及构象刚性含硫三环内酰胺，其式为 式中 R是氢、烷基或芳基烷基，以及 R'是氢或-COR，涉及制备它们的中间体和工艺，以及它们在抑制血管紧张素转换酶、治疗再灌注损伤和治疗心力衰竭方面的药理作用。
• FLYNN, GARY A.;BEIGHT, DOUGLAS W.
  作者：FLYNN, GARY A.、BEIGHT, DOUGLAS W.

  DOI：——

  日期：——
• FLYNN, GARY A.;GIROUX, EUGENE L.;DAGE, RICHARD C., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7914-7915
  作者：FLYNN, GARY A.、GIROUX, EUGENE L.、DAGE, RICHARD C.

  DOI：——

  日期：——
• Novel antihypertensive agent
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0249223B1

  公开（公告）日：1992-10-14
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING (S)-1- 2(S)-(1,3-DIHYDRO-1,3-DIOXO-ISOINDO-2-YL)-1-OXO-3-PHENYLPROPYL]-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-PYRIDINE-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0729456A1

  公开（公告）日：1996-09-04