6,6-二氯双环[3.1.0]己烷 | 23595-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 6,6-二氯双环[3.1.0]己烷
• 英文名称: 6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 6,6-dichlorobicyclo<3.1.0>hexane；2,2-dichloro-bicyclo[3.1.0] hexane
• CAS: 23595-96-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: HNNSUVSMKQVPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二氯双环[3.1.0]己烷 在 三氯化铝 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-cyclopentylidenepropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gem-disilylcyclopropanes: préparation et utilisation en synthèse organique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92045-9
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 环戊烯 在 四氯化钛 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到6,6-二氯双环[3.1.0]己烷
  参考文献：
  名称：

  Novel Ambiphilic Dichlorocarbenoid Equivalent in Alkene Cyclopropanation and Carbonyl Olefination

  摘要：

  The Ti-Mg-dichloromethylene complexes derived from the oxidative addition of CCl4 to the Mg-TiCl4 bimetallic species serve as a novel class of ambiphilic dichlorocarbenoid equivalents. Not only is Ti-Mg-dichlorocarbenoid highly selective but also it seems highly reactive in both alkene cyclopropanations and carbonyl dichloromethylenations.

  DOI：

  10.1021/jo052610t

文献信息

• Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
  作者：Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01854

  日期：2018.3.22

  pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
• A New Phase Transfer Reagent for the Addition of Dichlorocarbene to Olefins Under Mild PTC Conditions
  作者：J. Paul Jayachandran、Maw-Ling Wang

  DOI：10.1080/00397919908085884

  日期：1999.12.1

  to a novel water soluble phase transfer reagent, Diquat (Dq-Br), viz., 2-benzilidine- N,N,N,N',N',N'- hexaethyl propane-1,3 diammonium dibromide and its utility in various dichlorocarbenations to olefins are described.

  摘要 一种新型水溶性相转移试剂敌草快 (Dq-Br) 的三步合成路线，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-六乙基丙烷-1， 3 二溴化二铵及其在烯烃的各种二氯碳化反应中的应用。
• gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes in reactions with NOCl·2SO3: Synthesis of alkyl-5-chloroisoxazoles
  作者：N. V. Zyk、O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、A. O. Chizhov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-011-0053-7

  日期：2011.2

  Nitrosation of gem-dichloro(alkyl)cyclopropanes with the complex NOCl·2SO3 gave regioisomeric alkyl-5-chloroisoxazoles in high yields; a similar reaction with 1,2-bis(gem-dichlorocyclopropyl)ethane afforded the corresponding bis(5-chloroisoxazoles). The reactivities of gem-dichlorobicyclo[n.1.0]alkanes depend on their spatial structures, sharply decreasing with an increase in the number of the methylene units in the bicyclic molecule.

  gem-二氯（烷基）环丙烷与复合物NOCl·2SO3的硝化反应高产率地生成了区域异构的烷基-5-氯异噁唑；与1,2-双（gem-二氯环丙基）乙烷的类似反应则生成了相应的双（5-氯异噁唑）。gem-二氯双环[n.1.0]烷烃的反应性取决于它们的空间结构，随着双环分子中亚甲基单元数量的增加而急剧下降。
• Bicyclo[n.1.0]alkylsilanes: Nouvelle synthese et reactivite
  作者：M. Ahra、M. Grignon-Dubois、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85159-1

  日期：1984.8

  A new and competitive synthesis of bicyclo[n.1.0]trimethylsilanes is reported, involving a facile and rapid process, and giving both endo and exo isomers. The behavior of these species towards acids (HCl, (AcOH)2BF3) has been investigated. The stereochemistry of the substrate does not influence the regiochemistry of the electrophilic attack, while the stereochemistry of the largest ring plays a decisive

  双环的新和竞争合成[ Ñ .1.0]三甲基硅烷报道，涉及容易且快速的过程，并给予两个内切和外切异构体。已经研究了这些物质对酸（HCl，（AcOH）2 BF 3）的行为。底物的立体化学不影响亲电攻击的区域化学，而最大环的立体化学起决定性作用。观察到环丙烷环的开环，如果它被结合到一个五元或六元环，而CSiMe 3如果它与八元环键合，则会发生裂解。结果揭示了通过环丙烷化对环烯烃进行官能化的新观点。
• Dichlorodiazirine:  A Nitrogenous Precursor for Dichlorocarbene
  作者：Gaosheng Chu、Robert A. Moss、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja055656c

  日期：2005.10.1

  vacuum at 1 mm.Hg produced a melt from which dichlorodiazirine distilled into a cold trap containing pentane at -70 degrees C over 6-7 h. Dichlorodiazirine, the first nitrogenous precursor for dichlorocarbene, was reasonably stable in the dark at 25 degrees C and efficiently generated the carbene upon photolysis.

  3-对硝基苯氧基-3-氯二氮嗪与四丁基氯化铵、氯化铯和离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物的 1.1:1.0:1.6 混合物在 40-50 摄氏度、1 毫米真空条件下的反应.Hg 产生了一种熔体，在 6-7 小时内，在 -70 摄氏度的温度下，二氯二氮嗪被蒸馏到含有戊烷的冷阱中。二氯二氮嗪是二氯卡宾的第一种含氮前体，在 25 摄氏度的黑暗中相当稳定，并在光解时有效地生成卡宾。