2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde | 95306-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 95306-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: VAROOAKQUJJIGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 BCl(C₆H₁₁)2 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1-{(4R)-benzyl-3-[5-(2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylphenyl)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentanoyl]oxazolidin-2-one}
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-methyl-1,2,4-trimethoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-bromo-3,5,6-trimethoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis ofC-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin

  摘要：

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡

  DOI：

  10.1055/s-2002-35990

文献信息

• A Convenient Oxidation of Halomethylarenes and Alcohols to Aldehydes with Dimethyl Selenoxide and Potassium Benzeneselenite
  作者：Ludwik Syper、Jacek Młochowski

  DOI：10.1055/s-1984-30956

  日期：——
• SYPER, L.;MLOCHOWSKI, J., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 9, 747-752
  作者：SYPER, L.、MLOCHOWSKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Synthesis of<i>C</i>-Arylglycosides Applied to the South West Fragment of the Antibiotic Kendomycin
  作者：Johann Mulzer、Maria M. Marques、Stefan Pichlmair、Harry J. Martin

  DOI：10.1055/s-2002-35990

  日期：——

  A nine step synthesis of the southwest fragment 3 of the antibiotic kendomycin (1) is reported. The tetrahydropyran ring is prepared in a highly stereocontrolled and efficient sequence. The key step concerns an anti-aldol reaction using chiral ketone 10. C-Aryl glycoside 3 exhibits atropisomerism and the relative configuration around its tetrahydropyran ring was established by NOE experiments.

  报道了抗生素肯多霉素西南片段3的九步合成。在该合成中，四氢吡喃环通过高度立体控制和高效的步骤制备。关键步骤涉及使用手性酮10的反-醛醇反应。C-芳基糖苷3表现出轴向异构现象，并通过NOE实验确定了其四氢吡