5-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)mevalonic acid | 78501-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)mevalonic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-valeric acid；3-Hydroxy-3-methyl-5-tetrahydropyran-2-yloxy-valeriansaeure；3-Hydroxy-3-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentanoic acid
• CAS: 78501-51-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: RKRCIEKMIQCNAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)mevalonic acid 在 敌草腈 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-O-(5'-carbonylpentanoyl-15-O-mevalonyl)verrucarol
  参考文献：
  名称：

  3'-Hydroxy-2'-deoxy-2”，3”，4”，5” -tetrahydroverrucarin的部分合成A. Verrucarins和roridins，第38通讯[1]

  摘要：

  从倍半萜烯醇香豆酚（3），己二酸和其衍生物开始合成了大环三茂萜三酯3'-羟基-2'-脱氧-2“，3”，4“，5”-四氢过钌carin A（37）。甲羟戊酸（14）。后者由4-（四氢-2-吡喃氧基）-2-丁酮（9）制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640132
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-methyl-5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-O-(tetrahydro-2'-pyranyl)mevalonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DL-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic Acid (Mevalonic Acid)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a080

文献信息

• Synthesis of DL-3,5-Dihydroxy-3-methylpentanoic Acid (Mevalonic Acid)
  作者：Carl H. Hoffman、Arthur F. Wagner、Andrew N. Wilson、Edward Walton、Clifford H. Shunk、Donald E. Wolf、Frederick W. Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01566a080

  日期：1957.5
• Partial Synthesis of 3?-Hydroxy-2?-deoxy-2?,3?,4?,5?-tetrahydroverrucarin A. Verrucarins and roridins, 38th Communication [1]
  作者：Eric-Andr�a Notegen、Motoo Tori、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640132

  日期：1981.2.4

  The macrocyclic trichothecene triester 3′-hydroxy-2′-deoxy-2",3",4",5"-tetrahydroverrucarin A (37), has been synthesized starting from the sesquiterpene alcohol verrucarol (3), adipic acid and a derivative of mevalonic acid (14). The latter has been prepared from 4-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-butanone (9).

  从倍半萜烯醇香豆酚（3），己二酸和其衍生物开始合成了大环三茂萜三酯3'-羟基-2'-脱氧-2“，3”，4“，5”-四氢过钌carin A（37）。甲羟戊酸（14）。后者由4-（四氢-2-吡喃氧基）-2-丁酮（9）制备。