5-(furan-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol | 89324-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(2-Furanyl)-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thione；5-(furan-2-yl)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 89324-18-5
• 化学式: C₆H₄N₂OS₂
• 分子量: 184.243
• InChiKey: LYYREIOKNBJBJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol 、 氯乙酸 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DONIA, SHAFIE G., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 2, 259-263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-furoic hydrazide dithioformate 在 硫酸 作用下， 生成 5-(furan-2-yl)-1,3,4-thiadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles possessing γ-butenolide moiety and preliminary evaluation of in vitro anticancer activity

  摘要：

  A new series of chiral 1,3,4-thiadiazoles derivatives possessing gamma-substituted butenolide moiety were synthesized and evaluated for in vitro anticancer properties. All the compounds showed good anticancer activities against Hela cell lines. Of ail the studied compounds, compound Sle exhibited the best inhibitory activity with an IC50 of 0-9 mu M. After being treated with 0.1 mu g/mL compound 9e for 24 h, the growth inhibition rate of Hela cell lines was 59.2%. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.023

文献信息

• Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles
  作者：WB Cowden、SJ Sullivan、DJ Brown

  DOI：10.1071/ch9851257

  日期：——

  Syntheses are described for several unfused heterobicycles including 4,5′- and 2,4′-bithiazoles, 5-(thiazol-4′ and 5′-yl)-1,3,4- thiadiazoles , 5-(thien-2′-yl)-, 5-(furan-2′ and 3′-yl)-, thiadiazoles and related oxadiazoles, all with side chains containing dialkylamine terminal groups. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin -G are reported.

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。
• Synthesis and antibacterial activity of novel lincomycin derivatives. II. Exploring (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives
  作者：Ko Kumura、Yoshinari Wakiyama、Kazutaka Ueda、Eijiro Umemura、Takashi Watanabe、Megumi Kumura、Takuji Yoshida、Keiichi Ajito

  DOI：10.1038/ja.2016.139

  日期：2017.5

  The synthesis and antibacterial activity of (7S)-7-(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-thio)-7-deoxylincomycin derivatives are described. These derivatives were mainly prepared by the Mitsunobu reaction of 2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin and the corresponding thiols. Exploring structure-activity relationships of the substituent at the 5 position of a thiadiazole ring revealed that compounds with

  描述了（7S）-7-（5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基-硫基）-7-脱氧林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。这些衍生物主要是通过2,3,4-三-O-（三甲基甲硅烷基）林可霉素与相应的硫醇的Mitsunobu反应制备的。探索噻二唑环的5位上的取代基的构效关系，发现具有邻位取代苯基的化合物与具有未取代的报道的化合物（1）相比，具有erm基因的肺炎链球菌和化脓性链球菌显示出改善的抗菌活性。苯环。
• Lincomycin Derivatives and Antimicrobial Agents Comprising the Same as Active Ingredient
  申请人：Umemura Eijirou

  公开号：US20090156512A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R 1 represents a halide, nitro, substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted amino, C 1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R 2 represents a hydrogen atom or C 1-6 alkyl, R 3 represents C 1-6 alkyl, all of R 4 , R 5 , and R 6 represent a hydrogen atom, R 7 represents C 1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，其中A代表芳基或单环或双环杂环基，R1代表卤素、硝基、取代的C1-6烷基、可选取代的氨基、C1-6烷氧羰基、可选取代的芳基、杂环基或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，R4、R5和R6均代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强大的活性。这些化合物可以用作抗微生物剂，并且对于预防或治疗细菌感染性疾病是有用的。
• 2-Mercapto-oxadiazol- und -thiadiazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende nematizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0263066A2

  公开（公告）日：1988-04-06

  Neue Verbindungen der Formel in welcher R' C1-C5-Alkyl. Halogen, Trifluormethyl oder C1-C3-Alkoxy; R" C1-C5-Alkyl oder Halogen; und R"' unsubstituiertes oder durch 1 bis 6 Halogenatome substituiertes C1-C5-Alkyl, unsubstituiertes oder durch 1 bis 6 Halogenatome substituiertes C1-C5-Alkenyl oder unsubstituiertes oder durch 1 bis 6 Halogenatome substituiertes C1-C5-Alkinyl bedeuten: m für 0, 1, oder 3 und n für 0 oder 1 stehen; und X1 und X2 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel darstellen, als Wirkstoffe zur Bekämpfung von pflanzenparasitären Nema-toden und zur Verhütung von Schäden an Kulturpflanzen, die durch Nematodenbefall hervorgerufen werden.

  新化合物 其中 R' 是 C1-C5- 烷基卤素、三氟甲基或 C1-C3- 烷氧基； R" 是 C1-C5 烷基或卤素；以及 R"' 是未被取代或被 1 至 6 个卤素原子取代的 C1-C5 烷基、未被取代或被 1 至 6 个卤素原子取代的 C1-C5 烯基、未被取代或被 1 至 6 个卤素原子取代的 C1-C5 烷基或 C1-C5 烯基。 未被 1 至 6 个卤素原子取代或取代的 C1-C5 烯基或 C1-C5 烷炔基： m为0、1或3 n 是 0 或 1；以及 X1 和 X2 独立地代表氧或硫 代表氧或硫、 作为控制植物寄生线虫和防止线虫侵染对作物造成损害的活性成分。
• LINCOMYCIN DERIVATIVE AND ANTIBACTERIAL AGENT CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1970377A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  This invention provides compounds of formula (I) or its pharmacologically acceptable salt or solvate, wherein A represents aryl or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group, R1 represents a halide, nitro, substituted C1-6 alkyl, optionally substituted amino, C1-6 alkyloxycarbonyl, optionally substituted aryl, a heterocyclic group, or heterocyclic carbonyl, R2 represents a hydrogen atom or C1-6 alkyl, R3 represents C1-6 alkyl, all of R4, R5, and R6 represent a hydrogen atom, R7 represents C1-6 alkyl, m is 1 or 2, and n is 1. The compounds are novel lincomycin derivatives having a potent activity against resistant pneumococci. The compounds can be used as an antimicrobial agent and are useful for preventing or treating bacterial infectious diseases.

  本发明提供了式(I)化合物或其药理学上可接受的盐或溶液，其中 A 代表芳基或单环或双环杂环基团，R1 代表卤化物、硝基、取代的 C1-6 烷基、任选取代的氨基、任选取代的 C1-6 烷氧羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2 代表氢原子或 C1-6 烷基，R3 代表 C1-6 烷基，R4 代表 C1-6 烷基，R5 代表 C1-6 烷基、C1-6烷氧基羰基、任选取代的芳基、杂环基团或杂环羰基，R2代表氢原子或C1-6烷基，R3代表C1-6烷基，所有R4、R5和R6代表氢原子，R7代表C1-6烷基，m为1或2，n为1。这些化合物是新型的林可霉素衍生物，对耐药性肺炎球菌具有强效活性。这些化合物可用作抗菌剂，用于预防或治疗细菌性传染病。