5-ethynyl-2-(4-fluorophenyl)benzonitrile | 1312582-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethynyl-2-(4-fluorophenyl)benzonitrile
• CAS: 1312582-47-0
• 化学式: C₁₅H₈FN
• 分子量: 221.234
• InChiKey: ICLXFAFPOAXIBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪 、 5-ethynyl-2-(4-fluorophenyl)benzonitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-[2-(5-methyl[1,2,4]triazin-3-yl)ethynyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2,4-methyltriazines as mGluR5 antagonists

  摘要：

  在前期的研究中，我们展示了3-(取代苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪类类似物MPEP是谷氨酸介导的细胞内钙动员的强效拮抗剂，通过mGluR5体外效力检测。在本研究中，我们报道了六种3-(取代联苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪（5a–f）和五种3-(取代苯氧基苯乙炔基)-5-甲基三嗪（6a–e）的合成与评估。化合物2-(4-氟苯基)-5-[2-(5-甲基[1,2,4]三嗪-3-基)乙炔基]苯腈（5f），其IC50值为28.2 nM，是其中效力最强的类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01190h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-ethynyl-2-(4-fluorophenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2,4-methyltriazines as mGluR5 antagonists

  摘要：

  在前期的研究中，我们展示了3-(取代苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪类类似物MPEP是谷氨酸介导的细胞内钙动员的强效拮抗剂，通过mGluR5体外效力检测。在本研究中，我们报道了六种3-(取代联苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪（5a–f）和五种3-(取代苯氧基苯乙炔基)-5-甲基三嗪（6a–e）的合成与评估。化合物2-(4-氟苯基)-5-[2-(5-甲基[1,2,4]三嗪-3-基)乙炔基]苯腈（5f），其IC50值为28.2 nM，是其中效力最强的类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01190h