5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪 | 945915-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪
• 英文名称: 5-methyl-3-methylsulfonyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5-Methyl-3-(methylsulfonyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 945915-48-0
• 化学式: C₅H₇N₃O₂S
• 分子量: 173.195
• InChiKey: OBHDYFWNXDBLSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  367.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪 、 3-氟苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到3-(3-fluorophenoxy)-5-methyl[1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  一系列 5-甲基-3-(取代)-[1,2,4]三嗪的制备

  摘要：

  已经描述了用于合成三十六个 5-甲基-3-(取代)-[1,2,4]三嗪的程序。评估了这些化合物对代谢型谷氨酸受体亚型 5 (mGluR5) 的拮抗作用。两种化合物5b和3c被确定为 mGluR5 的低微摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.075
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-(甲基硫代)-1,2,4-三嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以67%的产率得到5-甲基-3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪
  参考文献：
  名称：

  通过逆电子需求 Diels-Alder 反应合成 3-Amino-8-azachromans 和 3-Amino-7-azabenzofurans

  摘要：

  报道了 3-amino-8-azachromans 和 3-amino-7-azabenzofurans 衍生物的合成。合成策略基于逆电子需求 Diels-Alder 方法，该方法使用 1,2,4-三嗪，并明智地用氨基炔醇取代。这种方法允许芳香核和胺部分上的取代基以及非芳香环的大小发生变化。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900191

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,2,4-methyltriazines as mGluR5 antagonists
  作者：Jeremy P. Olson、Moses G. Gichinga、Elizabeth Butala、Hernan A. Navarro、Brian P. Gilmour、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1039/c0ob01190h

  日期：——

  In previous studies we showed that 3-(substituted phenylethynyl)-5-methyl[1,2,4]triazine analogues of MPEP were potent antagonists of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. In the present study we report the synthesis and evaluation of six 3-(substituted biphenylethynyl)-5-methyl[1,2,4]triazines (5a–f), and five 3-(substituted phenoxyphenylethynyl)-5-methyltriazines (6a–e). Compound 2-(4-fluorophenyl-5-[2-(5-methyl[1,2,4]triazine-3-yl)ethynyl]benzonitrile (5f) with an IC50 of 28.2 nM was the most potent analogue.

  在前期的研究中，我们展示了3-(取代苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪类类似物MPEP是谷氨酸介导的细胞内钙动员的强效拮抗剂，通过mGluR5体外效力检测。在本研究中，我们报道了六种3-(取代联苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪（5a–f）和五种3-(取代苯氧基苯乙炔基)-5-甲基三嗪（6a–e）的合成与评估。化合物2-(4-氟苯基)-5-[2-(5-甲基[1,2,4]三嗪-3-基)乙炔基]苯腈（5f），其IC50值为28.2 nM，是其中效力最强的类似物。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Phenylethynyl[1,2,4]methyltriazines as Analogues of 3-Methyl-6-(phenylethynyl)pyridine
  作者：F. Ivy Carroll、Sharadsrikar V. Kotturi、Hernán A. Navarro、S. Wayne Mascarella、Brian P. Gilmour、Forrest L. Smith、Bichoy H. Gabra、William L. Dewey

  DOI：10.1021/jm070078r

  日期：2007.7.1

  for the synthesis of 3-methyl-5-phenylethynyl[1,2,4]triazine (4), 6-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (5), and 5-methyl-3-phenylethynyl[1,2,4]triazine (6a) as analogues of 2-methyl-6-(phenylethynyl)pyridine (2). The compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro efficacy assay. The most potent of the three analogues was 6a. Twenty

  开发了用于合成3-甲基-5-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（4），6-甲基-3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（5）和5-甲基- 3-苯基乙炔基[1,2,4]三嗪（6a）是2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（2）的类似物。在mGluR5体外功效测定中，评估了化合物对谷氨酸介导的内部钙动员的拮抗作用。三种类似物中最有效的是6a。合成了另外20种6a类似物，并评估了mGluR5拮抗剂的功效。最有效的化合物是3-（3-甲基苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6b），5-（3-氯苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6c） ，和3-（3-溴苯基乙炔基）-5-甲基[1,2,4]三嗪（6d）。
• WO2023/130070
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——