5-溴-2-甲基-4-苯基-1,3-噁唑 | 20662-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-4-苯基-1,3-噁唑
• 中文别名: 5-溴-2-甲基-4-苯基-​​恶唑
• 英文名称: 5-bromo-2-methyl-4-phenyloxazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 20662-93-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: SLOYSHJWCWOWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-4-苯基-1,3-噁唑 在 3-环己烯-1-甲酸 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methyl-5-nitro-4-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基恶唑的合成

  摘要：

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180507
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基噁唑 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴-2-甲基-4-苯基-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  硝基恶唑的合成

  摘要：

  涉及卤化和使用四氧化二氮用硝基取代卤素取代基的反应序列已导致制备5-硝基恶唑的一般方便途径。已经研究了同时使用溴和碘作为卤素取代基的反应方案。但是，在碘化步骤之后使用汞的方法，总产率在20％至50％范围内更好。虽然后者的总收率较低（4–12％），但可以通过后一序列制备2-和4-硝基-恶唑。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180507

文献信息

• Metal-Free [2 + 2 + 1] Annulation of Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms: Iodine(III)-Mediated Synthesis of Highly Substituted Oxazoles
  作者：Akio Saito、Akihiro Taniguchi、Yui Kambara、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/ol4009816

  日期：2013.6.7

  The metal-free [2 + 2 + 1] annulation of alkynes, nitriles, and O-atoms for the regioselective assembly of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole compounds has been achieved by the use of PhIO with TfOH or Tf2NH. The present reaction could be applied to a facile synthesis of an anti-inflammatory drug.

  炔烃，腈和O原子用于2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑化合物的区域选择性组装的无金属[2 + 2 +1]环已通过使用PhIO与TfOH或Tf 2 NH。本反应可用于抗炎药的简便合成。
• Iodine(III)-Catalyzed Formal [2 + 2 + 1] Cycloaddition Reaction for Metal-Free Construction of Oxazoles
  作者：Takuma Yagyu、Yusuke Takemoto、Akira Yoshimura、Viktor V. Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00742

  日期：2017.5.19

  The iodine(III) catalyst, in situ generated from iodoarene as a precatalyst with m-CPBA and Tf2NH, promoted the metal-free [2 + 2 + 1] cycloaddition-type reactions of alkynes, nitriles, and oxygen atoms for the regioselective formations of 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole. A first example of iodine catalysis for multicomponent reactions is represented.

  由碘芳烃作为原催化剂与m -CPBA和Tf 2 NH原位生成的碘（III）催化剂促进了炔烃，腈和氧原子的无金属[2 + 2 + 1]环加成反应。 2,4-二取代和2,4,5-三取代的恶唑的区域选择性形成。代表了用于多组分反应的碘催化的第一个例子。
• Development of β,β-Dibrominated Secondary Enamides and Their Application to the Synthesis of 5-Br Oxazoles
  作者：Jun Ma、Qijie Zou、Chunhua Wang、Guangwei Yin、Fangyi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01927

  日期：2022.11.18

  Herein, we report a base promoted dibromination of enamides using CBr4 as a bromine source to provide expedient access to β,β-dibrominated secondary enamides. Preliminary synthetic application study shows that these novel products can be readily transformed to 5-Br oxazoles via Cu(I) catalyzed intramolecular cyclization in good yields.

  在此，我们报告了一种碱促进烯酰胺的二溴化，使用 CBr 4作为溴源，以提供对 β,β-二溴化二级烯酰胺的便捷途径。初步合成应用研究表明，这些新产品可以很容易地通过 Cu(I) 催化的分子内环化以良好的收率转化为 5-Br 恶唑。
• Sakamoto, Takao; Nagata, Hideo; Kondo, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 823 - 828
  作者：Sakamoto, Takao、Nagata, Hideo、Kondo, Yoshinori、Shiraiwa, Masafumi、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Gompper; Ruehle, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 83,91
  作者：Gompper、Ruehle

  DOI：——

  日期：——