ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside | 635684-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 635684-82-1
• 化学式: C₂₄H₂₆Cl₃NO₅S
• 分子量: 546.899
• InChiKey: UFEIKOYHJUBAPM-NVZUTRPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-2-N-trichloroacetamido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  两种 HNK-1 相关五糖的高效合成

  摘要：

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40324

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of fully functionalized d-glucosamine monosaccharides via a domino nitro-Michael/Henry reaction
  作者：Alexander Adibekian、Mattie S. M. Timmer、Pierre Stallforth、Jimmy van Rijn、Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b805159c

  日期：——

  A diastereoselective domino nitro-Michael/Henry reaction involving a β-hydroxyaldehyde and a nitroalkene provides direct access to fully functionalized D-glucosamine monosaccharides.

  一种涉及 β-羟基醛和硝基烯的非对映选择性多米诺硝基-迈克尔/亨利反应可直接获得完全官能化的 D-氨基葡萄糖单糖。
• Efficient Synthesis of Two HNK-1 Related Pentasaccharides
  作者：Ole Hindsgaul、Frederic Belot、Albin Otter、Minoru Fukuda

  DOI：10.1055/s-2003-40324

  日期：——

  Two pentasaccharides, representative of those found on complex N-glycans, were synthesized for use as potential substrates for sulfotransferases. The synthesis was achieved by the addition of a disaccharide donor β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-trichloroacetimidate to the two acceptor trisaccharides β-D-GlcNAc( 1→6)α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-octyl (15) and β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-octyl (14). After deprotection

  合成了两种五糖，代表在复杂 N-聚糖上发现的那些，用作磺基转移酶的潜在底物。该合成是通过将二糖供体 β-D-GlcA(1→3)α-D-Gal-三氯乙酰亚胺添加到两个受体三糖 β-D-GlcNAc(1→6)α-D-Man(1) 中实现的→6)β-D-Man-O-辛基(15)和β-D-GlcNAc(1→2α-D-Man(1→6)β-D-Man-O-辛基(14)。脱保护后，两种五糖 1 和 2 通过 1 H NMR 光谱表征。