4-((4-(benzylamino)-5-carbamoylpyrimidin-2-yl)amino)phenyl methanesulfonate | 1430095-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((4-(benzylamino)-5-carbamoylpyrimidin-2-yl)amino)phenyl methanesulfonate
• 英文别名: Jak3-IN-12；[4-[[4-(benzylamino)-5-carbamoylpyrimidin-2-yl]amino]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 1430095-86-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 413.457
• InChiKey: BEOXBUUKDIQRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 4-((4-(benzylamino)-5-carbamoylpyrimidin-2-yl)amino)phenyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  发现作为JAK3抑制剂的二氨基嘧啶-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  选择性抑制janus激酶（JAK）已被确定为治疗自身免疫性疾病的重要策略。在Cerdulatinib的嘧啶环的C2和C4位置上的优化导致发现了一种有效的，口服可生物利用的基于2,4-二氨基嘧啶-5-羧酰胺的JAK3选择性抑制剂（11i）。细胞选择性研究进一步证实，在JAK / STAT信号通路中，11i比JAK1优先抑制JAK3。化合物11i显示出良好的抗关节炎活性，这与其改善的口服生物利用度有关。在重复剂量急性毒性研究中，11i没有显示出与总体病理学和临床体征有关的不利变化，表明新的JAK3类选择性抑制剂可能是治疗类风湿关节炎的可行治疗选择。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103851

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013054351A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to novel pyrimidine class of compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutically acceptable compositions containing them and their use in medicine.

  本发明涉及新型嘧啶类化合物，其药用盐和药用组合物，以及包含它们的药用用途。