methyl (2RS,3SR)-2,3-dihydroxydodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2RS,3SR)-2,3-dihydroxydodecanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2,3-dihydroxydodecanoate
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: JBCCGTXNWQBFSF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3SR)-2,3-dihydroxydodecanoate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到methyl (2R,3R)-2-bromo-3-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Posticlure [(6Z,9Z,11S,12S)-11,12-Epoxyhenicosa-6,9-diene], the Female Sex Pheromone of Orgyia postica

  摘要：

  Starting from commercially available (E)-2-dodecenoic acid, posticlure [(6Z,9Z,11S,12S)-11,12-epoxyhenicosa-6,9-diene (1)], the female sex pheromone of the tussock moth (Orgyia postica), was synthesized in 25% overall yield (6 steps) by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Its (11R,12R)-isomer as well as its racemate were also synthesized.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4635::aid-ejoc4635>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans/cis-2-dodecanoate 在 Oxone 、 C₁₆H₂₂Cl₂FeN₄⁽²⁺⁾ 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到methyl (2RS,3SR)-2,3-dihydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  大环四氮杂配体的铁配合物催化烯烃与氧酮的顺式二羟基化反应及 ESI-MS 光谱法和 DFT 计算的反应机理

  摘要：

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物

  DOI：

  10.1021/ja100967g

文献信息

• <i>cis</i>-Dihydroxylation of Alkenes with Oxone Catalyzed by Iron Complexes of a Macrocyclic Tetraaza Ligand and Reaction Mechanism by ESI-MS Spectrometry and DFT Calculations
  作者：Toby Wai-Shan Chow、Ella Lai-Ming Wong、Zhen Guo、Yungen Liu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ja100967g

  日期：2010.9.29

  [Fe(III)(L-N(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, L-N(4)Me(2) = N,N'-dimethyl-2,11-diaza[3.3](2,6)pyridinophane) is an active catalyst for cis-dihydroxylation of various types of alkenes with oxone at room temperature using limiting amounts of alkene substrates. In the presence of 0.7 or 3.5 mol % of 1, reactions of electron-rich alkenes, including cyclooctene, styrenes, and linear alkenes, with oxone (2 equiv) for

  [Fe(III)(LN(4)Me(2))Cl(2)](+) (1, LN(4)Me(2) = N,N'-二甲基-2,11-二氮杂[3.3] (2,6)pyridinophane) 是一种活性催化剂，用于在室温下使用有限量的烯烃底物将各种类型的烯烃与 oxone 进行顺式二羟基化。在 0.7 或 3.5 mol % 的 1 存在下，富电子烯烃（包括环辛烯、苯乙烯和线性烯烃）与 oxone（2 当量）反应 5 分钟导致高达 >99% 的底物转化率并提供顺式二醇产品的产率高达 67%，顺式二醇/环氧化物摩尔比高达 16.8:1。对于缺电子烯烃，包括 α,β-不饱和酯和 α,β-不饱和酮，它们与 oxone（2 当量）在 1（3.5 mol%）催化下反应 5 分钟，得到顺式二醇，产率高达 99%高达 >99% 的底物转化率。肉桂酸甲酯 (9.7 g) 与 oxone (1 当量) 的大规模顺式二羟基化得到顺式二醇产物
• Synthesis of Posticlure [(6Z,9Z,11S,12S)-11,12-Epoxyhenicosa-6,9-diene], the Female Sex Pheromone of Orgyia postica
  作者：Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:24<4635::aid-ejoc4635>3.0.co;2-j

  日期：2001.12

  Starting from commercially available (E)-2-dodecenoic acid, posticlure [(6Z,9Z,11S,12S)-11,12-epoxyhenicosa-6,9-diene (1)], the female sex pheromone of the tussock moth (Orgyia postica), was synthesized in 25% overall yield (6 steps) by employing Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Its (11R,12R)-isomer as well as its racemate were also synthesized.