(2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylmethoxypentanal | 228122-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylmethoxypentanal
• CAS: 228122-18-7
• 化学式: C₃₅H₄₈O₇Si
• 分子量: 608.847
• InChiKey: ATQWSJSBIWEZLF-OQBISYOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylmethoxypentanal 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.6h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7E)-5-{(1S,2R)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(p-methoxybenzyl)oxy]-1-[{(p-methoxybenzyl)oxy}methyl]butyl}-2-(methoxymethoxy)-11,11-dimethyl-6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]bicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-<(p-methoxybenzyl)oxy>-2-<<(p-methoxybenzyl)oxy>methyl>-4-pentenal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

文献信息

• Synthesis of stereodefined Z-vinyl iodides from carbohydrates as a prelude to C/D ring assembly in taxanes
  作者：Leo A. Paquette、Tzenge-Lien Shih、Qingbei Zeng、John E. Hofferberth

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00546-8

  日期：1999.4

  D-Mannitol has been transformed into 10 and 14, while D-glucose has served as precursor to 20. In the latter example, key steps include stereocontrolled vinylation, oxidative fragmentation of the tetrahydrofuran-2,3-diol, oxetane ring closure, and highly stereoselective iodoolefination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
  作者：Paquette, Leo、Zeng, Qingbei、Wang, Hui-Ling、Shih, Tzenge-Lien

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  日期：——