(+/-)-5-bromo-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 83983-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-5-bromo-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-bromo-1-[(1R,2R,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 83983-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 305.128
• InChiKey: VUXYQPXAGVWPHV-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-bromo-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-5-amino-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的尿嘧啶核苷的碳环类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  3'-脱氧尿苷，3'-脱氧尿苷和尿嘧啶在尿嘧啶部分第5位具有取代基的碳环类似物是通过直接卤化（5-溴和5-碘基）并通过氨基置换5-溴基制备的和取代的氨基。5-（羟甲基）尿苷的类似物是通过尿苷类似物的亚丙基衍生物与多聚甲醛反应制备的。胸苷和5-溴-，5-碘-和5-（甲基氨基）-2'-脱氧尿苷的碳环类似物在体外对1型和2型单纯疱疹病毒具有很高的活性。5-取代的相应类似物3'-脱氧尿苷和5-取代的尿苷在该测定中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00356a008
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-bromo-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione diacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以75.8%的产率得到(+/-)-5-bromo-1-<(1α,2β,4α)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-22,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5-取代的尿嘧啶核苷的碳环类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  3'-脱氧尿苷，3'-脱氧尿苷和尿嘧啶在尿嘧啶部分第5位具有取代基的碳环类似物是通过直接卤化（5-溴和5-碘基）并通过氨基置换5-溴基制备的和取代的氨基。5-（羟甲基）尿苷的类似物是通过尿苷类似物的亚丙基衍生物与多聚甲醛反应制备的。胸苷和5-溴-，5-碘-和5-（甲基氨基）-2'-脱氧尿苷的碳环类似物在体外对1型和2型单纯疱疹病毒具有很高的活性。5-取代的相应类似物3'-脱氧尿苷和5-取代的尿苷在该测定中没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00356a008

文献信息

• Carbocyclic analogs of 5-substituted uracil nucleosides. Synthesis and antiviral activity
  作者：Y. Fulmer Shealy、C. Allen O'Dell、William M. Shannon、Gussie Arnett

  DOI：10.1021/jm00356a008

  日期：1983.2

  Carbocyclic analogues of 3'-deoxyuridines, 3'-deoxyuridines, and uridines with substituents at position 5 of the uracil moiety were prepared by direct halogenation (5-bromo and 5-iodo groups) and by displacement of the 5-bromo group by amino and substituted-amino groups. The analogue of 5-(hydroxymethyl)uridine was prepared via reaction of the isopropylidene derivative of the uridine analogue with paraformaldehyde

  3'-脱氧尿苷，3'-脱氧尿苷和尿嘧啶在尿嘧啶部分第5位具有取代基的碳环类似物是通过直接卤化（5-溴和5-碘基）并通过氨基置换5-溴基制备的和取代的氨基。5-（羟甲基）尿苷的类似物是通过尿苷类似物的亚丙基衍生物与多聚甲醛反应制备的。胸苷和5-溴-，5-碘-和5-（甲基氨基）-2'-脱氧尿苷的碳环类似物在体外对1型和2型单纯疱疹病毒具有很高的活性。5-取代的相应类似物3'-脱氧尿苷和5-取代的尿苷在该测定中没有活性。