| 180893-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• CAS: 180893-39-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: BTTUTTBQVCYLCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyl-3-phenyl-6-prop-2-ynylaminomethyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[3,4-b]- and [3,4-c]pyridin(on)es and related 1,7-naphthyridinones and 2,7-naphthyridines via intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones

  摘要：

  2(1H)-pyrazinones 7, 10 or 12 with in 6-position a 2-propynylaminomethyl or 3-butynylaminomethyl side chain undergo intramolecular Diels-Alder reactions providing cycloadducts which can he isolated or functionalised in some cases. By further thermolysis of these compounds either pyrrolo-[3,4-b]pyridinones 15/16 and/or pyrrolo[3,4-c]pyridines 17/18 or 1.7-naphthyridinones 25 and/or 2,7-naphthyridines 26 can be generated. Loss of either cyanide or isocyanate from the respective adducts is shown to be dependent on their substitution pattern. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00467-x
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的丙二烯酸经酸促进的一锅合成呋喃和6-甲基吡嗪-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  在酸性条件下，通过一锅中相应的丙二烯中间体由γ-炔基酮构建取代的呋喃。该方法还针对用于合成6-甲基吡嗪-2（1 H）-one衍生物的一系列Ugi反应产物进行了定制。当前的方法为这些化学支架的组合应用提供了显着的优势。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00005

文献信息

• Arylative Methylation of 2,3-Dihydropyrazines and Pyrazinones Using Dimethyl Sulfoxide as a C1 Source
  作者：Kuntal Palit、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02675

  日期：2023.3.3

  pyrazinones using dimethyl sulfoxide as a nonconventional methylating agent under metal-free conditions was reported. Dimethyl sulfoxide-coordinated bromine cation pools generated from the treatment of dimethyl sulfoxide and 1,2-dibromoethane undergo Pummerer-type fragmentation to afford an electrophilic methyl(methylene)sulfonium ion for reaction with a carbon nucleophile followed by aromatization

  据报道，在无金属条件下，使用二甲亚砜作为非常规甲基化试剂，α-C-H 甲基化吡嗪和吡嗪酮的不同合成。由二甲基亚砜和 1,2-二溴乙烷处理产生的二甲基亚砜配位的溴阳离子池经过 Pummerer 型碎裂，得到亲电甲基（亚甲基）硫鎓离子，用于与碳亲核试剂反应，然后芳构化得到 α-甲基化吡嗪和吡嗪酮类。