(R)-N-(2-chloro-1-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine | 152673-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-chloro-1-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine
• 英文别名: 2-[benzyl-[(2R)-2-chloropropyl]amino]acetonitrile
• CAS: 152673-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 222.718
• InChiKey: KPEWGXOIJNUDHW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-chloro-1-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到1-benzyl-3-methylazetidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-N-(2-chloro-1-propyl)-N-cyanomethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids

  摘要：

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933125

文献信息

• CHIRAL QUINOLONE INTERMEDIATES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0659178A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• EP0659178A4
  申请人：——

  公开号：EP0659178A4

  公开（公告）日：1996-03-27
• US5252747A
  申请人：——

  公开号：US5252747A

  公开（公告）日：1993-10-12
• [EN] CHIRAL QUINOLONE INTERMEDIATES<br/>[FR] INTERMEDIAIRES DE QUINOLONE CHIRAUX
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1994006766A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Chiral compounds having formulae (III), (IV), (V), (VI), (VII) and (VIII), useful in the synthesis of quinolone intermediates.(FR) Composés chiraux répondant aux formules (III), (IV), (V), (VI), (VII) et (VIII). Ces composés conviennent à la synthèse d'intermédiaires de quinolone.
• Stereocontrolled Synthesis of 3-Substituted Azetidinic Amino Acids
  作者：François Couty、Mangaleswaran Sivaprakasam、Gwilherm Evano、B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1055/s-2006-933125

  日期：——

  A set of enantiomerically pure N-disubstituted β-amino alcohols was chlorinated by treatment with thionyl chloride. This reaction gave a mixture of regioisomeric chlorides that could be equilibrated to the more stable regioisomer by heating in DMF. The chlorides thus obtained were engaged in an intramolecular anionic ring-closure and gave access to fully protected enantio- and dia­stereomerically pure 2,3-cis-disubstituted azetidinic amino acids. One of the latter was deprotected and included in a short peptide ­sequence.

  一套对映体纯的N-二取代β-氨基醇通过与氯化亚硫酰的处理进行了氯化反应。该反应产生了一种区域异构体氯化物的混合物，可以通过在DMF中加热转化为更稳定的区域异构体。由此获得的氯化物参与了一次分子内阴离子环闭合反应，得到了完全保护的对映体和二态异构体纯的2,3-顺式二取代氮杂环丁胺类氨基酸。其中一种氨基酸被脱保护，包含在一个短肽序列中。