3-(phenylcarbamoyl)norbornadiene-2-carboxylic acid | 78941-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylcarbamoyl)norbornadiene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Phenylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-3-carboxylic acid；3-(phenylcarbamoyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 78941-78-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: JGEIUKKXIXCBQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylcarbamoyl)norbornadiene-2-carboxylic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-phenylnorbornadiene-2,3-carboximide
  参考文献：
  名称：

  日光下降冰片二烯和四环烷衍生物之间的高效价异构化

  摘要：

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.839
• 作为产物：
  描述：

  5-((PHENYLAMINO(CARBONYL)TETRACYCLO(3.2.0.02,7.04,6)HEPTANE-2-CARBOXYL IC ACID 在 darco G-60 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(phenylcarbamoyl)norbornadiene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性太阳能储存系统中用于热量增加的不溶性催化剂

  摘要：

  通过不溶性催化剂、吸附在活性炭上的四苯基卟啉钴或酞菁钴的作用，水溶性四环烷衍生物在碱性溶液中放热异构化为降冰片二烯衍生物。这些不溶性催化剂的活性与水溶性催化剂的活性一样高。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.743

文献信息

• A WATER-SOLUBLE SOLAR ENERGY STORAGE SYSTEM
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1246/cl.1982.1699

  日期：1982.11.5

  In an alkaline aqueous solution, photochemical valence isomerization of norbornadiene derivative 1 to quadricyclane derivative 2 occurred quantitatively, and reverse isomerization of 2 to 1 under release of heat was achieved by catalytic action of cobalt hematoporphyrin 3 and analogues. This system may be of a great practical use for a solar energy storage.

  在碱性水溶液中，降冰片二烯衍生物1光化学价异构化为四环烷衍生物2，并通过钴血卟啉3及其类似物的催化作用在放热下实现2比1的逆异构化。该系统对于太阳能存储可能具有很大的实际用途。
• Valence Isomerization between Water-soluble Norbornadiene and Quadricyclane Derivative
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki、Tetsuya Yanai

  DOI：10.1246/bcsj.58.781

  日期：1985.2

  Photoisomerization of 3-(aryicarbamoyl)norbornadiene-2-carboxylic acid 1 to the corresponding quadricyclane derivative 2 in an aqueous alkaline solution was clean and dependent upon the p-substituent of the aryl group. The exothermically reversal reaction of 2 to 1 was also clean but independent upon the substituent.

  3-（芳基氨基甲酰基）降冰片二烯-2-羧酸 1 在碱性水溶液中光异构化为相应的四环烷衍生物 2 是干净的，并且取决于芳基的对位取代基。2 比 1 的放热逆反应也很干净，但与取代基无关。
• Development of a solar energy storage process. Photoisomerization of a norbornadiene derivative to a quadricyclane derivative in an aqueous alkaline solution
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki、Shigeki Kawabata

  DOI：10.1021/jo00224a017

  日期：1985.11
• Exploitation of solar energy storage systems. Valence isomerization between norbornadiene and quadricyclane derivatives
  作者：Kazuhiro Maruyama、Kazutoshi Terada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00339a007

  日期：1981.12
• Maruyama, Kazuhiro; Tamiaki, Hitoshi; Kawabata, Shigeki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 543 - 550
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Tamiaki, Hitoshi、Kawabata, Shigeki

  DOI：——

  日期：——