6-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-ylamino)-2H-chromen-2-one | 1341218-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-ylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-[(4-Chloro-6-methylpyrimidin-2-yl)amino]chromen-2-one
• CAS: 1341218-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 287.705
• InChiKey: CLAFHXYIEQFGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-ylamino)-2H-chromen-2-one 、 二乙胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到6-[4-(N,N-diethylamino)-6-methylpyrimidin-2-ylamino]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-嘧啶杂种的设计，合成和血管松弛评估

  摘要：

  本工作的主要目标取决于香豆素部分作为具有已知潜在心血管活性的血管舒张支架和嘧啶环的杂交，以制备一些新的有效的降压候选药物。因此，合成了两组嘧啶基香豆素衍生物，并评估了它们的血管舒张活性。这些化合物是通过两种途径制备的。任一制备guanidinocoumarin的4随后环化反应的鸡尾酒，得到不同阵列的6-（取代嘧啶-2-基）氨基香豆素5 - 17，或通过将前体的查耳酮环化22A -克用盐酸胍生成相应的最终化合物8-（6-芳基-2-氨基嘧啶-4-基）-7-甲氧基香豆素23a – g。这些化合物和香豆素中间体的作用3，4，21和22A -克使用prazocin作为参考药物上也不肾上腺素诱导挛缩胸大鼠主动脉环进行了研究。几种衍生物显示出有希望的活性，其活性与吡唑嗪相同或什至更好（IC 50 0.487 mM）。最有前景的化合物；所述嘧啶基氨基香豆素衍生物8，17（IC 50 0.411，IC 500

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.037
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-dihydro-6-methyl-4-oxopyrimidin-2-ylamino)-2H-chromen-2-one 在 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到6-(4-chloro-6-methylpyrimidin-2-ylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-嘧啶杂种的设计，合成和血管松弛评估

  摘要：

  本工作的主要目标取决于香豆素部分作为具有已知潜在心血管活性的血管舒张支架和嘧啶环的杂交，以制备一些新的有效的降压候选药物。因此，合成了两组嘧啶基香豆素衍生物，并评估了它们的血管舒张活性。这些化合物是通过两种途径制备的。任一制备guanidinocoumarin的4随后环化反应的鸡尾酒，得到不同阵列的6-（取代嘧啶-2-基）氨基香豆素5 - 17，或通过将前体的查耳酮环化22A -克用盐酸胍生成相应的最终化合物8-（6-芳基-2-氨基嘧啶-4-基）-7-甲氧基香豆素23a – g。这些化合物和香豆素中间体的作用3，4，21和22A -克使用prazocin作为参考药物上也不肾上腺素诱导挛缩胸大鼠主动脉环进行了研究。几种衍生物显示出有希望的活性，其活性与吡唑嗪相同或什至更好（IC 50 0.487 mM）。最有前景的化合物；所述嘧啶基氨基香豆素衍生物8，17（IC 50 0.411，IC 500

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.037