2-bromo-N-[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl) methylene]aniline | 1244386-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl) methylene]aniline
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-1-(1-methylpyrrol-3-yl)methanimine
• CAS: 1244386-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂
• 分子量: 263.137
• InChiKey: JNIVGKWGPGHPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl) methylene]aniline 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methylene-2-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯-3-甲醛 、 2-溴苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-bromo-N-[(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl) methylene]aniline
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-四氢喹啉区域选择性合成中的分子内Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300048

文献信息

• Intramolecular Mizoroki-Heck Reaction in the Regioselective Synthesis of 4-Alkylidene-tetrahydroquinolines
  作者：Unai Martínez-Estíbalez、Oihane García-Calvo、Verónica Ortiz-de-Elguea、Nuria Sotomayor、Esther Lete

  DOI：10.1002/ejoc.201300048

  日期：2013.5

  for the synthesis of substituted 4-alkylidene-tetrahydroquinoline derivatives, avoiding isomerization and oxidation. When non-substituted alkenes are used, the regioselectivity of the reaction can be directed towards the formation of an exocyclic or endocyclic double bond by choosing an adequate catalytic system. When the double bond is substituted by an amide moiety, the exocyclic double bond of E geometry

  N-烯基取代的 2-卤代苯胺的 Mizoroki-Heck 反应是合成取代的 4-亚烷基-四氢喹啉衍生物的有效方案，可避免异构化和氧化。当使用未取代的烯烃时，通过选择合适的催化体系，反应的区域选择性可以指向形成环外或环内双键。当双键被酰胺部分取代时，可以选择性地获得 E 几何形状的环外双键。因此，该协议有效地合成了一系列 2-取代的四氢喹啉，在 C-4 位置具有外α，β-不饱和酰胺部分。