methyl 3-fluoro-4-(diethoxyphosphoryl)methylbenzoate | 158559-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-fluoro-4-(diethoxyphosphoryl)methylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-fluorobenzenecarboxylate；diethyl 2-fluoro-4-carbomethoxybenzylphosphonate；Methyl 4-[(diethoxyphosphoryl)methyl]-3-fluorobenzoate；methyl 4-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-fluorobenzoate
• CAS: 158559-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₈FO₅P
• 分子量: 304.255
• InChiKey: BNAFOHSNCMFBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-fluoro-4-(diethoxyphosphoryl)methylbenzoate 、 5,8-diphenyl-2-naphthaldehyde 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以70%的产率得到methyl (E)-3-fluoro-4-[2-(5,8-(diphenyl)naphthalen-2-yl)ethenyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual RXR Agonists and RAR Antagonists Based on the Stilbene Retinoid Scaffold

  摘要：

  Arotinoids containing a C5,C8-diphenylnaphthalene-2-y1 ring linked to a (C3-halogenated) benzoic acid via an ethenyl connector (but not the corresponding naphthamides), which are prepared by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of naphthaldehydes and benzylphosphonates, display the rather unusual property of being RXR agonists (15-fold induction of the RXR reporter cell line was achieved at 3- to 10-fold lower concentration than 9-cis-retinoic acid) and RAR antagonists as shown by transient transactivation studies. The binding of such bulky ligands suggests that the RXR ligand-binding domain is endowed with some degree of structural elasticity.

  DOI：

  10.1021/ml400521f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧溴苯 、 亚磷酸三乙酯 在 silica gel 、 甲醇乙酸乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以to obtain the entitled compound (300 mg)的产率得到methyl 3-fluoro-4-(diethoxyphosphoryl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyridine Compound

  摘要：

  本发明提供了一种以式（I）表示的咪唑吡啶化合物，其中R1和R2各自独立地表示C1-6烷基等；R3和R4各自独立地表示氢原子、甲基等；Ar1表示一个双价的取代基，该取代基代表一个单环或双环、3-到8-成员的芳香或脂肪族杂环基等；Ar2表示一个芳香碳环基或芳香杂环基；W表示—（CH2）me等，其中m表示从0到10的整数。该化合物作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，并且可用作肥胖症的治疗剂。

  公开号：

  US20070249659A1

文献信息

• Retinoid compounds (I)
  申请人：——

  公开号：US20020082265A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The current invention provide novel retinoid compounds and methods for their synthesis, methods of treating or preventing emphysema, cancer and dermatological disorders and pharmaceutical compositions suitable for the treatment or prevention of emphysema, cancer and dermatological disorders.

  当前的发明提供了新颖的视黄醇类化合物及其合成方法，治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的方法，以及适用于治疗或预防肺气肿、癌症和皮肤病的药物组合物。
• Modulation of Retinoic Acid Receptor Subtypes by 5- and 8-Substituted (Naphthalen-2-yl)-based Arotinoids
  作者：Susana Álvarez、Michele Lieb、Claudio Martínez、Harshal Khanwalkar、Fátima Rodríguez-Barrios、Rosana Álvarez、Hinrich Gronemeyer、Angel R. de Lera

  DOI：10.1002/cmdc.201500150

  日期：2015.8

  described dihydronaphthalene arotinoids with the same substitution pattern. Transactivation studies in this series revealed an absence of synergy between small halogen atoms (F, Cl) at C3 and the groups at C5 or C8, as had been observed on some of the dihydronaphthalene analogues. Instead, non‐halogenated 4‐(2‐naphthamido)benzoic acid derivatives transactivated toward the RARβ subtype in preference to the

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是
• Imidazopyridine compound
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07566781B2

  公开（公告）日：2009-07-28

  The present invention provides an imidazopyridine compound represented by formula (I), wherein R1 and R2 each independently represent a C1-6 alkyl group et al; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl et al; Ar1 is a divalent substituent representing a monocyclic or bicyclic, 3- to 8-membered aromatic or aliphatic heterocyclic group et al; Ar2 represents an aromatic carbocyclic group, or an aromatic heterocyclic group; W represents —(CH2)m et al, and m indicates an integer of from 0 to 10. This compound acts as a melanin concentrating hormone receptor antagonist, and is useful as treating agents for obesity.

  本发明提供了一种由式(I)表示的咪唑吡啶化合物，其中R1和R2各自独立地表示C1-6烷基等；R3和R4各自独立地表示氢原子、甲基等；Ar1表示一个双价取代基，代表单环或双环、3-8成员芳香族或脂环异构体基等；Ar2表示一个芳香族碳环基或芳香族异环基；W表示-（CH2）m等，其中m表示0至10的整数。该化合物作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，并且可用作治疗肥胖症的药物。
• Aryliden-1-azacycloalkane und Arylalkyl-1-azacycloalkane, deren Salze, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und deren Verwendung sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0596326A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  Die Erfindung betrifft Aryliden-1-azacycloalkane und Arylalkyl-1-azacycloalkane der allgemeinen Formel in der n, m, p, A, W1, W2, X, Y und R1 bis R11 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomeren, Isomerengemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibitorische Wirkung auf die Cholesterolbiosynthese ausüben.

  本发明涉及通式如下的亚芳基-1-氮杂环烷烃和芳烷基-1-氮杂环烷烃 其中 n、m、p、A、W1、W2、X、Y 和 R1 至 R11 如权利要求 1 所定义，它们的异构体、异构体的混合物和它们的盐，具有宝贵的特性，特别是对胆固醇的生物合成有抑制作用。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUND
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1748048A1

  公开（公告）日：2007-01-31

  The present invention provides an imidazopyridine compound represented by formula (I), wherein R1 and R2 each independently represent a C1-6 alkyl group et al; R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, a methyl et al; Ar1 is a divalent substituent representing a monocyclic or bicyclic, 3- to 8-membered aromatic or aliphatic heterocyclic group et al; Ar2 represents an aromatic carbocyclic group, or an aromatic heterocyclic group; W represents -(CH2)m et al, and m indicates an integer of from 0 to 10. This compound acts as a melanin concentrating hormone receptor antagonist, and is useful as treating agents for obesity.

  本发明提供了一种由式（I）代表的咪唑吡啶化合物、 其中 R1 和 R2 各自独立地代表 C1-6 烷基等；R3 和 R4 各自独立地代表氢原子、甲基等；Ar1 是二价取代基，代表单环或双环、3 至 8 元芳香族或脂肪族杂环基等；Ar2 代表芳香族碳环基团或芳香族杂环基团；W 代表-(CH2)m 等，m 表示 0 至 10 的整数。该化合物是一种黑色素浓缩激素受体拮抗剂，可作为肥胖症的治疗药物。