(R)-2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl]acetic acid methyl ester | 147093-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5R)-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]nonane-1-carboxylate
• CAS: 147093-64-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: MZFKVBQHOBHGNE-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl]acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of a peptidomimetic containing the (R)-4.4-spiro lactam type-II .beta.-turn mimic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a062
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-[1-(tert-butoxycarbonyl)-6-oxo-1,7-diazaspiro[4.4]non-7-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of a peptidomimetic containing the (R)-4.4-spiro lactam type-II .beta.-turn mimic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a062

文献信息

• Chirospecific Synthesis of Spirocyclic β-Lactams and Their Characterization as Potent Type II β-Turn Inducing Peptide Mimetics
  作者：Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo0517287

  日期：2006.1.1

  Starting from natural proline, a practical chirospecific synthesis of spirocyclic β-lactams of type 2 is described when a methylene moiety showing minimal steric demand is employed as a constraint element for adjusting the dihedral angle Ψ(i + 1). Employing the concept of self-reproduction of chirality, C-formylation of the oxazolidinone 5 afforded the key intermediate 7 taking advantage of an intermediate

  从天然脯氨酸开始，描述了当将显示最小空间需求的亚甲基部分用作调节二面角θ（i + 1）的限制元素时，实际的2型螺环β-内酰胺的手性特异性合成。利用手性的自我复制的概念，恶唑烷酮5的C-甲酰化利用桥接元素作为乙烯基部分的中间保护而提供了关键中间体7。基于NMR和IR的构象研究清楚地表明，2型螺-β-内酰胺类可以作为有效的β-turn成核剂。
• Conformationally Constrained Peptide Mimetics:  The Use of a Small Lactam Ring as an HIV-1 Antigen Constraint
  作者：Robert D. Long、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja972758x

  日期：1997.12.17
• MYD88 HOMODIMERIZATION INHIBITORS
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1828246A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• Myd88 Homodimerization Inhibitors
  申请人：Carminati Paolo

  公开号：US20080064643A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to peptidic and peptidomimetic compounds with the formula (X − )AA 1 -AA 2 -AA 3 -AA 4 -AA 5 -AA 6 -AA 7 in which the various groups are defined in the description here below, which mimic a particular protein portion of MyD88, preventing its homodimerisation and interfering with its interaction with the TIR domain. The present invention also provides procedures for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, particularly for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.
• [EN] MYD88 HOMODIMERIZATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'HOMODIMERISATION DE MYD88
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2006067091A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  [EN] The present invention relates to peptidic and peptidomimetic compounds with the formula (X-) AA₁-AA₂-AA₃-AA₄-AA₅-AA₆-AA₇ in which the various groups are defined in the description here below, which mimic a particular protein portion of MyD88, preventing its homodimerisation and interfering with its interaction with the TIR domain. The present invention also provides procedures for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, particularly for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.
  [FR] La présente invention concerne des composés peptidiques et peptidomimétiques de la formule (X-) AA₁-AA₂-AA₃-AA₄-AA₅-AA₆-AA₇, dans laquelle les divers groupes sont tels que définis dans le mémorandum descriptif, et qui imitent une partie protéique particulière de MyD88 empêchant ainsi son homodimérisation et interférant dans son interaction avec le domaine TIR. L'invention concerne également des procédures destinées à la préparation desdits composés, des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de ces composés comme médicaments, en particulier pour le traitement de maladies inflammatoires ou autoimmunes.