2-amino-4-(2-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile | 642016-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-bromophenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 642016-74-8
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃
• 分子量: 350.217
• InChiKey: CJGTXARBKOABTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过杂环和Pd介导的Sonogashira / Heck偶联过程一锅 合成炔基/烯基取代的吡啶衍生物：MCR新策略†

  摘要：

  一类新的2-氨基-4-（3- / 2-（炔基）/ 3-（烯基）苯基）-6- phenylnicotinonitriles（6，7和9）已经由多具有良好的合成以优异的分离产率吡咯烷和Pd催化剂存在下，溴苯甲醛（1），丙二腈（2），苯乙酮（3），NH 4 OAc（4）和一系列末端炔烃（5）/烯烃（8）的组分反应（MCR）在一个回流步骤中，在H 2 O–DME的混合物（比例为1：4）中混合。Heck型与末端烯烃的偶联立体选择性地与E独家形成-异构体。这种新的MCR策略为（i）面向多样性的基于氰基吡啶的新化合物库和（ii）除当前报道的分子以外的新化学实体的开发开辟了新途径。

  DOI：

  10.1039/c4ra01053a
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylethan-1-one O-pivaloyl oxime 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-amino-4-(2-bromophenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester

  摘要：

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.

  DOI：

  10.1021/ol500094w

文献信息

• Divergent Syntheses of 2-Aminonicotinonitriles and Pyrazolines by Copper-Catalyzed Cyclization of Oxime Ester
  作者：Qifan Wu、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/ol500094w

  日期：2014.3.7

  Copper-catalyzed cyclization of an oxime ester toward divergent heterocycle synthesis is reported. Oxime ester serves as an enamine precursor to cyclize with malononitrile and aldehydes for access to 2-aminonicotinonitriles in a one-pot reaction, while cyclizing with N-sulfonylimines leads to synthesis of pyrazolines.
• Synthesis of alkynyl/alkenyl-substituted pyridine derivatives via heterocyclization and Pd-mediated Sonogashira/Heck coupling process in one-pot: a new MCR strategy
  作者：Mohan Reddy Bodireddy、N. C. Gangi Reddy、Sangita D. Kumar

  DOI：10.1039/c4ra01053a

  日期：——

  NH4OAc (4) and a series of terminal alkynes (5)/alkenes (8) in the presence of pyrrolidine and Pd-catalyst in a mixture of H2O–DME (1 : 4 ratio) under reflux conditions in a single step. The Heck-type coupling with terminal olefins takes place stereoselectively with exclusive formation of E-isomers. This new MCR strategy opens new avenues in the development of (i) a diversity-oriented new cyanopyridine

  一类新的2-氨基-4-（3- / 2-（炔基）/ 3-（烯基）苯基）-6- phenylnicotinonitriles（6，7和9）已经由多具有良好的合成以优异的分离产率吡咯烷和Pd催化剂存在下，溴苯甲醛（1），丙二腈（2），苯乙酮（3），NH 4 OAc（4）和一系列末端炔烃（5）/烯烃（8）的组分反应（MCR）在一个回流步骤中，在H 2 O–DME的混合物（比例为1：4）中混合。Heck型与末端烯烃的偶联立体选择性地与E独家形成-异构体。这种新的MCR策略为（i）面向多样性的基于氰基吡啶的新化合物库和（ii）除当前报道的分子以外的新化学实体的开发开辟了新途径。