3-[bis(ethylthio)methylene]-1-o-tolylpyridine-2,4(1H,3H)-dione | 1246674-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[bis(ethylthio)methylene]-1-o-tolylpyridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-1-(2-methylphenyl)pyridine-2,4-dione；3-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-1-(2-methylphenyl)pyridine-2,4-dione
• CAS: 1246674-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 333.475
• InChiKey: KVGDKYNVTRGNGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Bis-ethylsulfanyl-methylene)-3-oxo-N-o-tolyl-butyramide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[bis(ethylthio)methylene]-1-o-tolylpyridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从α-烯酰基-α-氨基甲酰基酮-S，S-乙缩醛轻松合成取代吡啶-2,4（1H，3H）-二酮和4H-噻喃-4-酮

  摘要：

  从容易获得的α-烯酰基-α-氨基甲酰基酮烯-S，S-乙缩醛中轻松开发了取代吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和4 H-噻喃-4-酮的合成方法。在125°C下于N，N-二甲基甲酰胺下，对α-链烯酰基-α-氨基甲酰基酮基-S，S-缩醛进行分子内氮杂亲核乙烯基取代反应，进行正式的[5C + 1N]环化反应，得到相应的取代基吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮的高收率，而在Na 2 S·9H 2的存在下在75°C的DMF中，O发生串联的分子间和分子内硫-亲核乙烯基取代反应，发生正式的[5C + 1S]环化反应，以高收率产生了相应的取代4 H -thiopyran-4-ones。

  DOI：

  10.1071/ch09489

文献信息

• A Facile and Divergent Synthesis of Substituted Pyridine-2,4(1H,3H)-diones and 4H-Thiopyran-4-ones from α-Alkenoyl-α-carbamoyl Ketene-S,S-acetals
  作者：Jinying Liu、Xiaolan Fu、Yang Zhou、Guangyuan Zhou、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1071/ch09489

  日期：——

  divergent synthesis of substituted pyridine-2,4(1H,3H)-diones and 4H-thiopyran-4-ones from readily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals has been developed. Subjected to N,N-dimethylformamide at 125°C, α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals underwent an intramolecular aza-nucleophilic vinyl substitution reaction, a formal [5C + 1N] annulation, to give the corresponding substituted pyridine-2

  从容易获得的α-烯酰基-α-氨基甲酰基酮烯-S，S-乙缩醛中轻松开发了取代吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和4 H-噻喃-4-酮的合成方法。在125°C下于N，N-二甲基甲酰胺下，对α-链烯酰基-α-氨基甲酰基酮基-S，S-缩醛进行分子内氮杂亲核乙烯基取代反应，进行正式的[5C + 1N]环化反应，得到相应的取代基吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮的高收率，而在Na 2 S·9H 2的存在下在75°C的DMF中，O发生串联的分子间和分子内硫-亲核乙烯基取代反应，发生正式的[5C + 1S]环化反应，以高收率产生了相应的取代4 H -thiopyran-4-ones。